Химия 10 класс Рабочая тетрадь Габриелян Яшукова

Тестовые задания О. с. Габриелян А. В.Яшукова L \ к УЧЕБНИКУ О. С. ГАБРИЕЛЯНА «ХИМИЯ. 10 КЛАСС. БАЗОВЫЙ УРОВЕНЬ» Учени... класса ...... школы.. города (свла). - lb орофа о. с. Габриелян А. В. Яшукова 'W^f МШ ШШ МШ"Ш ХИМИу! РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ К УЧЕБНИКУ О. С. ГАБРИЕЛЯНА «ХИМИЯ. 10 КЛАСС. БАЗОВЫЙ УРОВЕНЬ» КЛАСС 8-е издание, стереотипное МОСКВА ^врофа 2014 УДК 373.167.1:54 ББК 24.1я72 Г12 Условные обозначения 0 задание выполняется устно задание выполняется с использованием дополнительных источников информации Габриелян, О. С. Г12 Химия. 10 класс : рабочая тетрадь к учебнику О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс. Базовый уровень» / О. С. Габриелян, А. В. Яшукова. — 8-е изд., стереотип. — М. : Дрофа, 2014. — 159, [1] с. ISBN 978-5-358-12984-9 Пособие является частью учебного комплекта по химии, основа которого учебник О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс. Базовый уровень». Рабочая тетрадь содержит большое количество заданий, в том числе в тестовой форме, которые могут быть использованы для отработки и проверки знаний, умений и навыков, закрепления основных понятий, содержащихся в учебнике. УДК 373.167.1:54 ББК 24.1я72 ISBN 978-5-358-12984-9 ООО «ДРОФА», 2007 ООО «ДРОФА», 2010, с изменениями Введение ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 1. Заполните схему 1 названиями групп веществ. Схема 1. Классификация веществ, предложенная в IX—Хвв. арабским алхимиком Абу Бакром ар-Рази Укажите признак классификации веществ. Покажите на схеме 1, какие изменения были внесены в классификацию веществ в начале XIX в. Запишите определения. Природные органические соединения — Искусственные органические соединения Синтетические органические соединения — 3. Дополните схему 2 названиями соединений и материалов. Схема 2. Классификация органических соединений по происхождению 4. Запишите определения. Органические соединения Органическая химия Углеводороды — .... Подчеркните формулы органических соединений. ВаСОд, СН^, СОд, СНдОН, HgCOg, НС1, СО, CgHg, NagCOg, С2Н5СООН, CgHg, NHg, KHCO3, CHgNHg. Выпишите формулы углеводородов............................ 6. Запишите уравнение фотосинтеза, указав названия веществ. Подчеркните формулу органического вещества. 7. Заполните таблицу 1. Таблица 1 Сравнение органических и неорганических соединений ПРИЗНАК СРАВНЕНИЯ ВЕЩЕСТВА неорганические органические Число известных веществ Элементный состав веществ Тип химической связи Тип кристаллической решетки Физические свойства Продукты горения в кислороде Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «природные органические соединения», «искусственные органические соединения», «синтетические органические соединения», «органическая химия», «органические соединения», «углеводороды» (задание 1); • классификацию органических соединений по происхождению и примеры природных, искусственных и синтетических органических соединений и материалов (задание 2); • свойства и применение некоторых органических соединений (задание 4). Уметь определять по формулам веществ органические соединения (задание 3). ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «природные органи-ческие соединения», «искусственные органические соединения», I ^ «синтетические органические соединения», «органическая химия », « органические соединения », « углеводороды ». 2. Выберите названия органических соединений и материалов: 1) природных; 2) искусственных. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название природного источника углеводорода: 1) □ □□□□; 2) □□□□□. а) целлулоид ..........................................У б) подсолнечное масло..................................Н в) вискозное волокно.................................. Г г) крахмал............................................ Е д) древесина...........................................Ф е) бездымный порох.....................................О ж) ацетатное волокно..................................Л з) натуральный каучук................................ Т и) фотопленка......................................... Ь к) хлопчатобумажное волокно........................... Ь 3. Подчеркните формулы органических соединений. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название мате- риала : □□□□□□. С к т А у н О ч С02, C2H5NH2, NagCOg, СдНб, С2Н50Н, Н2С03, HgS, С2Н4, п у Р К со. нсоон. КНСО3, нсно. Объясните, почему вещества, формулы которых вы не подчеркнули, не относят к органическим соединениям. 4. Опишите свойства и применение одного органического соединения: а) природного ............................................. б) искусственного в) синтетического Перечислите источники информации. ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1. Запишите определение. Валентность —................................... 2. Используя следуюш;ие примеры: Н Н2О или о—Н; NHg или Н—N—Н; СН4 или Н—С—Н, Н Н Н укажите валентность: а) водорода ........; в)азота .............; б) кислорода........; г) углерода.......... 8 3. Сравните понятия «валентность» и «степень окисления», используя примеры: о а) Ng или N=N; -1 б) HgOg или Н—О—О—Н; +4 в) COg или 0=С=0; -3 г) NHI или Н I Н—N—Н I Н Результаты сравнения запишите в таблицу 2. Таблица 2 Сравнение понятий «валентность» и «степень окисления» ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ ПОНЯТИЕ «степень окисления» «валентность» Численное значение Наличие заряда Области применения понятий 4. Запишите в схему 3 названия типов химической связи, выделенных по признаку «кратность химической связи». Схема 3. Кратность химической связи 5. Запишите в схему 4 примеры углеродных цепочек для веществ, образованных одинарными связями и содержащих в молекулах четыре и пять атомов углерода. Схема 4. Типы углеродных цепочек 6. Запишите основные положения теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова. 7. Запишите определения. Молекулярная формула Химическое строение Структурная формула 10 8. Заполните таблицу 3. Химические формулы Таблица 3 НАЗВАНИЕ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ ФОРМУЛЫ Метан Этан Пропан Молекулярная формула СН4 С2Н4 СзНв Полная структурная формула Сокращенная структурная формула 9. Сколько разных, т. е. имеющих разное химическое строение, веществ изображено структурными формулами? а) СНд—СН—СНз—СНд; СНз сн, I б) СНд—сн—СНд—СНд; СНд I в) СНд—сн.—СН; СН. Ответ. г) CHg^^^CHg; сн. СН. СН. Д) СНд—СНд—СНд —СНд; СНд I е) СНд—С —СНд. СНо 10. Запишите определения. Гомологический ряд — Гомологи — Изомеры 11 Изомерия — 11. Запишите сокращенные структурные формулы веществ, углеродные цепочки которых: г) С -С ; а) С —С —С —С I I С С с б) с —с —с ; в) С —С —С —С С С I I д) С —С -С —С —С ; е) С —С —С . Укажите формулы веществ, являющихся гомологами. 12. Составьте сокращенные структурные формулы гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) вещества, структурная формула которого: а) СНз—CHg—CHg—СНз б) СНз—СН—CHg—СНз СНз Запишите молекулярную формулу каждого соединения. 13. Запишите сокращенные структурные формулы веществ, углеродные цепочки которых: а) С -С —С —С ; г) С —С -С —С —С ; б) С —С —С ; С I в) С —С —С —С ; С д) С —С —С —С —С -С ; С I е) С —С —С . I С Укажите формулы веществ, являющихся изомерами. 12 14. Запишите сокращенные структурные формулы пяти изомеров, состав которых соответствует молекулярной формуле 15. Перечислите причины многообразия органических соединений. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «валентность», «химическое строение», «молекулярная формула», «структурная формула», «гомологический ряд», «гомологи», «изомеры», «изомерия» (задание 1): • валентность химических элементов углерода, водорода, кислорода, азота (задание 2); • основные положения теории химического строения органических соединений А. М, Бутлерова (задание 3). Уметь: • иллюстрировать примерами основные положения теории химического строения органических соединений (задание 3); • различать молекулярные и структурные формулы, определять углеводороды (задание 4, о); • определять органические соединения (задание 4, б); • составлять сокращенные структурные формулы молекул углеводородов по заданным углеродным цепочкам и определять структурные 13 формулы, соответствующие одному веществу (задание 5, о), изомерам (задание 5, б) и гомологам (задание 5, в); • составлять структурные формулы гомологов и изомеров простейших органических соединений (задание 6). ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «валентность», «хими-ческое строение», «молекулярная формула», «структурная форму- I ' I ла», «гомологический ряд», «гомологи», «изомеры», «изомерия». 2. Укажите валентность элементов в органических соединениях: а) углерод....; б) водород....; в) кислород...; г) азот.... 3. Устно сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова, а затем письменно проиллюстрируйте их примерами. 1-е положение. 2-е положение. 3-е положение. 14 4. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: а) молекулярные формулы углеводородов; нс=сн СНЗСООН СН4 Н2С=СН2 С2Н2 СН3—NH2 СбНе СгНеО С2Н4 б) структурные формулы кислородсодержащих органических соединений. С2Н4О2 СН20 СгНвО 0=с==0 но^ ^с=о но^ с=о н СН3—СН2—он сн,—сС ® ^он 5. Запишите сокращенные структурные формулы веществ, углеродные цепочки которых приведены в задании. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: 15 в) формулы гомологов. С2Н4 с —с —с —с 1 1 с с с —с —с —с 1 с СН4 с —с —с —с —с —с с —с —с —с —с С2Н2 с с с —с —с Запишите сокраш;енную структурную формулу веш;ества с линейной углеродной цепочкой, состав которого соответствует молекулярной формуле CgHj4. Для веш;ества, формулу которого вы записали, составьте сокращенные структурные формулы: а) двух гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) б) двух изомеров Тема 1 Углеводороды и их природные источники ПРИРОДНЫЙ ГАЗ. АЛКАНЫ 1. Запишите определение. Алканы — ................................. 2. 3. Укажите на схеме 5 количественный состав природного газа, используя рисунок 9 учебника^. Схема 5. Состав природного газа Условные обозначения: □ -1% Метан СН4 — Этан CgHg — Ц Пропан CgHg — I I Бутан С4Н10 — Азот N2 и углекислый газ СО2 — | | Дайте характеристику класса алканов. ХАРАКТЕРИСТИКА ААКАНОВ Особенности строения.................................... 2. Общая формула.......................................... 3. Номенклатура........................................... 4. Физические свойства. Укажите: а) состав алканов, имеюш;их газообразное, жидкое и твердое состояние при обычных условиях; б) как изменяются плотность, температуры плавления и кипения ^ Здесь и далее дается ссылка на учебник О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс. Базовый уровень* (М.: Дрофа). 17 алканов с увеличением относительной молекулярной массы; в) растворимость алканов в воде и органических растворителях. а) .......................................................; б) .......................................................; в) ....................................................... 5. Способы получения...................................... 6. Гомология. Запишите молекулярную формулу метана и сокра-ш;енные структурные формулы первых трех гомологов метана. Назовите соединения. 7. Изомерия. Запишите сокращенные структурные формулы изомерных алканов, молекулы которых содержат пять атомов углерода. Назовите соединения и укажите тип изомерии. 8. Химические свойства и применение. Запишите определение. Реакция дегидрирования — ............................ Заполните таблицу 4. 18 Таблица 4 Химические свойства и применение алканов УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЕ • Горение CH^-f —> ^ • Замещение CH4 + CI2—> CH3CI -f CI2 —> CH2CI2 + CI2—^ CHCI3 + CI2—> • Полное разложение метана • Неполное разложение метана • Дегидрирование этана 4. Запишите определение. Радикал —............................................... Используя схему 6, запишите сокращенные структурные формулы и названия одновалентных радикалов, соответствующих: а) метану —...............; б) этану —................. Схема 6. Формулы и названия радикалов ан.-.—^ 'п' '2п + 2 -н алкан '^n^2n + ^ алкил 19 5. Назовите соединения, формулы которых: а) СНз—СН—СНз СНо СН. г) СНз—С—СН—СН.—СН. Н3С СНз б) СНз—СН—СН—СНо—СН. СНз СНз—СНз д) СН3—СНз—СНз—СН—СНз СН. НзС СНз I I в) СН3 —С —СН-СНз СН. Н3С СНз е) СНз—С —С —СН. Н3С СНз Из веществ, формулы которых приведены выше, выберите: 1) изомеры —............; 2) гомологи —........ Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать : • определения понятий «углеводороды», «изомеры», «гомологи», «алканы», «радикал», «реакция дегидрирования» (задание 1); • общую формулу алканов (задание 2, а); • применение метано но основе его химических свойств (задание 4); • нохокдение метано в природе (задание 5); • правила безопасного обращения с природным или сжиженным газом (пропон-бутоновой смесью) в быту (задание 6). Уметь: • определять принадлежность веществ к классу алканов по молекулярной формуле (задание 2, о); • характеризовать особенности строения алканов (задание 2, б); • называть алканы (задания 2, 3): • различать изомеры (задание 3, а) и гомологи (задание 3, б), 20 ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «углеводороды», «изомеры», «гомологи», «алканы», «радикал», «реакция дегид-I ^ I рирования». 2. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: а) молекулярные формулы алканов; СЛю СН4 с,щ СзНв С5Н12 ^10^22 С5Н10 С2Н4 С4Н8 В пункте б) назовите вегцества, формулы которых образуют выигрышный путь. 3. Запишите сокраш;енные структурные формулы веш;еств, углеродные цепочки которых приведены в задании. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: 21 Назовите вещества, формулы которых образуют выигрышные пути. 4. Установите соответствие между химическими свойствами алканов и областями применения реакций (табл. 5). Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название смеси твердых и жидких алканов, которую применяют в медицине в качестве основы для приготовления мазей й: □□□□□□□. 22 Таблица 5 Химические свойства и применение алканов ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ЕЕ ПРОДУКТОВ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ §1 6 а <£ 2 S 5 i I О о d’ ^ S О (1) о CD ^ ^ < ” о CD S CD X 0 о 9 X X X 0 § S ш о а CD CD S О X CD I < X О о о с ? CD CD го ^ Л 0 а d: S X ^ ш i О- S о ^ R CD 9т CD |_ CD < Получение водорода п О В — — Производство хладагентов к А П К О Получение ацетилена ю Т Н 3 Я Получение энергии (топливо) Е С Ы д ж Получение сажи П Т Л п ы Производство органических растворителей Я И О м ч Получение этилена т О Б э н Запишите четыре уравнения химических реакций, соответствую-ш;их перечисленным в таблице 5 свойствам (по выбору). 5. Подчеркните названия смесей, в состав которых входит метан. Из букв, соответствуюш;их правильным ответам, вы составите название продукта переработки метана, используемого при произ- водстве резины : □□□□. 23 а) гремучий газ........................................ В б) болотный газ........................................ С в) городской газ ...................................... О г) биогаз.............................................. А д) синтез-газ.......................................... Д е) воздушный газ....................................... О ж) природный газ......................................Ж з) генераторный газ................................... Р и) попутные нефтяные газы.............................. А к) коксовый газ........................................ Д Составьте инструкцию по безопасному обращению с природным или сжиженным газом (пропан-бутановой смесью) в быту. Выполните задание в виде текста или рисунка (по выбору). АЛКЕНЫ. ЭТИЛЕН 1. Запишите определение. Алкены —............... 2. Дайте характеристику класса алкенов. ХАРАКТЕРИСТИКА АЛКЕНОВ 1. Особенности строения........................ 2. Общая формула............................... 3. Номенклатура................................ 4. Физические свойства, Перечислите свойства этилена. 24 5. Способы получения. Запишите уравнения реакций: а) промышленного; б) лабораторного способов получения этилена. а) .......................................................; б) ....................................................... 6. Гомология. Запишите сокращенные структурные формулы этилена и двух его следующих гомологов. Назовите соединения. 7. Изомерия. Запишите сокращенные структурные формулы изомерных алкенов, молекулы которых содержат четыре атома углерода, и укажите типы изомерии. 8. Химические свойства и применение. Заполните таблицу 6. Таблица 6 Химические свойства и применение этилена УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЕ Горение • Присоединение: о) водорода (гидрирование) б) галогенов (галогенирование) в) воды (гидратация) 25 Окончание табл. 6 УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ, ПРИМЕЧАНИЕ Полимеризации • С водным раствором перманганата калия КМПО4 3. Запишите определения. Реакция дегидратации - Мономер —............. Полимер —............. Реакция полимеризации — Степень полимеризации Структурное звено 4. Запишите сокращенную структурную формулу вещества с линейной цепочкой атомов углерода, состав которого соответствует молекулярной формуле CgH^g- Для вещества, формула которого записана, составьте формулы: а) двух гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) б) двух изомеров 26 1. [у Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать : • определения понятий «алкены», «реакция дегидратации», «реакция полимеризации», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации» (задание 1); • общую формулу алкенов (задание 2, а); • области применения этилена на основе его химических свойств (задание 5); • свойства и применение полиэтилена (задание 6); • качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь (задание 7), Уметь: • определять вероятность принадлежности веществ к классу алкенов^ по молекулярной формуле (задание 2, о); • характеризовать особенности строения алкенов (задание 2, б), различать гомологи (задание 2, в); • называть алкены (задание 2); • различать изомерные алкены (задание 3); • составлять структурные формулы изомерных алкенов (задание 4); • характеризовать химические свойства этилена (задание 5). ЗАДАНИЯ Устно сформулируйте определения понятий «алкены», «реакция дегидратации», «реакция полимеризации», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации». Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: а) молекулярные формулы, соответствовуюгцие алкенам; СзНб С5НЮ ^6^12 сн^ СгНв С2Н2 С2Н4 СвНе С3Н8 ^ Общей формуле класса алкенов могут соответствовать и вещества класса циклоалканов, которые в курсе химии базового уровня не изучаются. 27 б) структурные формулы алкенов; СНд—СНз СН2=СН2 СН^СН СНд —СНд —СНд —СНз СНд —СН = СН —СНд СН2=СН—СН=СН2 СН2=С—СНз СНз сн,—с=с—сн„ II НдС СНд НрС—сн, 1 1 НдС —СНд в) формулы гомологов. СН2=СН—СН2—СН2 СНз СН3—СН=С—СНз НзС СН2=СН—СН—СНз НзС СН4 СН2=С—СНз СНз С2Н2 СНд = СН —СНд —СНд СН2=СН—СНд С2Н4 В пунктах б) и в) назовите вещества, формулы которых образуют выигрышный путь. 3. Запишите сокращенные структурные формулы веществ, углеродные цепочки которых приведены в задании. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют формулы изомеров. 28 Назовите вещества, формулы которых образуют выигрышный путь. Запишите сокращенные структурные формулы алкенов, состав молекул которых соответствует молекулярной формуле CgHjg. Назовите соединения. Укажите типы изомерии. 5. Установите соответствие между химическими свойствами этилена и областями их применения (табл. 7). Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название основного компонента природного газа : □□□□□. 29 Таблица 7 Химические свойства и применение этилена ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ЕЕ ПРОДУКТОВ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНА с: о Р< о к ^ о ^ < о ^ ^ о 1 ф § < го о CZ 6 § § о 9 ^ 2 “ о 0.5 0 0 О ^ о о I Получение этилового спирта П М р с Идентификация непредельных соединений Е О к Т Производство полиэтилена С П А Б Производство галогенсодержащих органических растворителей Н Е М И Запишите уравнения реакций, соответствуюш;их перечисленным в таблице свойствам. Укажите условия их проведения. 6. Соедините на схеме 7 стрелками прямоугольники «Свойства полиэтилена» с названиями предметов, в которых эти свойства используются. Схема 7. Свойства и применение полиэтилена Свойства полиэтилена Тонкие пленки прозрачны Низкая газо-и водопроницаемость Пропускает ультрафиолетовые лучи Не проводит электрический ток 30 7. Уайт-спирит применяют для удаления масляных пятен с текстильных волокон, при химической чистке одежды. Опишите, как определить, содержит ли уайт-спирит алкены. АЛКАДИЕНЫ. КАУЧУКИ 1. Запишите определение. Алкадиены —......................................... 2. Проанализируйте схемы получения веш,еств, допишите формулы и условия протекания реакций. СНд—CHg—СНз—СНз-----> СН2=СН—СН=СН2 +.............; СНд—СН —СН2—СНз > СН2=С—СН=СН2 +.................. СНз СНз Ответьте на вопросы и выполните задания. а) К какому типу относят реакции, схемы которых приведены? б) Как называют такие реакции?...................... в) К какому классу органических соединений относят исходные веш,ества? Какая обш,ая формула соответствует соединениям этого класса? ......................................... г) К предельным или непредельным соединениям относят: а) исходные веш;ества; б) продукты реакции? ............. д) Выведите, проанализировав схему реакции, обш;ую формулу класса соединений, к которому относят продукт реакции. 31 Дайте характеристику класса алкадиенов. ХАРАКТЕРИСТИКА АЛКАДИЕНОВ 1. Особенности строения.................................. 2. Общая формула......................................... 3. Номенклатура.......................................... 4. Способы получения. Опишите промышленный способ получения бутадиена-1,3 и 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена). 5. Химические свойства и применение, Заполните таблицу 8. Таблица 8 Химические свойства и применение бутадиена-1,3 УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЕ • Присоединение брома 1-я стадия 2-я стадия • Полимеризация 32 4. Запишите определения. Вулканизация —........................................... Резина —................................................. Каким процессом — физическим или химическим — является вулканизация каучука? Почему?............................ 5. Запишите уравнение реакции получения синтетического изопренового каучука. Укажите мономер, полимер, структурное звено. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «алкадиены», «резина», «вулканизация», «мономер», «реакция дегидрирования», «реакция полимеризации», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации» (задание 1): • общую формулу алкадиенов (задание 2, о); • свойства и применение натурального и синтетических каучуков (задание 3); • свойства и применение резины (задания 4, 6); • качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь (задание 5). Уметь: • определять возможность принадлежности веществ к классу алкадиенов по молекулярной формуле (задание 2, а); • характеризовать особенности строения алкадиенов (задание 2, 6); • называть алкадиены (задание 2, б); • составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкадиенов (задание 2). 33 ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения ПОНЯТИЙ «алкадиены», «рези- И «степень полимеризации». на», «вулканизация», «реакция полимеризации», «реакция дегидрирования», «полимер», «мономер», «структурное звено». 2. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: а) молекулярные формулы, которые могут соответствовать алкадиенам; ^10^22 С2Н4 ^6^10 С2Н2 С3Н4 С4Нв С5Н8 СбНб СгНв б) структурные формулы алкадиенов. СН2=СН—СН=СН2 СНд—СН=СН—СНз СН2=С==СН2 СН2=СН—СН2—СНд СН2=СН—СН=СН—СНз СН=С —СНд —СНд С4НЗ СНд —СНд —СНд —СНд СН2=С—СН=СН2 СНз В пункте б) назовите вепдества, формулы которых образуют выигрышный путь. Для одного из веш,еств, образуюш,их выигрышный путь, запишите уравнение реакции: а) с бромной водой (две стадии) б) полимеризации 34 3. Впишите пропуш;енные слова. Одно из наиболее ценных качеств каучука — □□□□□ — способность выдерживать, не разрушаясь, огромные пппопппппп и восстанавливать свою исходную □□□□□ после прекраш;ения воздействия. В неполярных растворителях (например, бензине) каучук постепенно □□□-□□□□□□□□□ , получаюш;иеся вязкие растворы исполь- зуют в качестве □□□□. □□□□□□□□□□□□ - это технологический процесс, в котором каучук превраш;ается в резину. Для ее проведения чаш;е всего используют ПОПП. 4. Соедините на схеме 8 стрелками прямоугольники «Свойства резины» с названиями предметов, в которых эти свойства используются. Схема 8. Свойства и применение резины Свойства резины Резина для обуви (в том числе и подошв обуви). Баскетбольный мяч Резиновые перчатки Низкая газо-и водопроницаемость Устойчивость к действию агрессивных сред / л Эластичность Хорошие электроизоляционные свойства Шланги и трубы для двигателей Обмотка электрических кабеле!^ 35 5. Опишите два способа, которыми можно доказать, что натуральный каучук, входяш,ий в состав резинового клея, имеет непредельный характер. 6. Процесс вулканизации необратим, и это затрудняет переработку 1 отходов резиновой промышленности, например изношенных шин. Перечислите способы утилизации резиновых отходов. Перечислите источники информации. АЛКИНЫ. АЦЕТИЛЕН 1. Запишите определения. Алкины —............... Пиролиз — 2. Укажите уравнение реакции, в которой один из продуктов не относится к классу алкенов. Pt, t а) CHg—СНз СН2=СН2; в) CjHjOH СН,=СН„ н,о б) 2СН4 ^ НС^СН; Запишите молекулярную формулу и название продукта выбранного уравнения реакции. 36 3. Дайте характеристику класса алкинов. ХАРАКТЕРИСТИКА АЛКИНОВ 1. Особенности строения.................................. 2. Общая формула......................................... 3. Номенклатура.......................................... 4. Физические свойства, Перечислите свойства ацетилена. 5. Способы получения, Запишите уравнения реакций получения ацетилена: а) в промышленности .........................................................1 б) в лаборатории и технике 6. Гомология, Запишите структурные формулы и названия первых четырех представителей гомологического ряда алкинов с линейной углеродной цепью. 7. Изомерия. Запишите структурные формулы и названия изомерных алкинов, содержаш,их пять атомов углерода в молекуле. Укажите типы изомерии. 37 8. Химические свойства и применение. Заполните таблицу 9. Таблица 9 Химические свойства и применение ацетилена УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСАОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИАИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЕ Горение • Присоединение о) хлороводородо (гидрохлориро- воние) б) воды (гидратация) — реакция Куче-рова в) галогенов (галогенирование) 1-я стадия 2-я стадия • Окисление перманганатом калия (уравнение реакции записывать не надо) Для соединения, формула которого СН^С—СНз—СНз—CHg—СН составьте сокращенные структурные формулы: а) двух изомеров (с разным типом изомерии) 3’ 38 б) двух гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) 5. Запишите уравнение реакции полимеризации винилхлорида. Назовите продукт реакции. Укажите в уравнении реакции мономер, полимер, структурное звено. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать : • определения понятий «олкины», «пиролиз», «реакции полимеризации», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации» (задание 1): • общую формулу алкинов (задание 2, о); • области применения ацетилена на основе его химических свойств (задание 3); • свойства и применение поливинилхлорида (задания 4, 5); • качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь (задание 7). Уметь: • определять возможность принадлежности веществ к классу алкинов по молекулярной формуле (задание 2, о); • характеризовать особенности строения алкинов (задание 2, б); • называть алкины (задание 2, б. в): • различать изомеры (задание 2, в): • характеризовать химические свойства ацетилена (задание 3); • составлять уравнения реакций, характеризующих генетическую связь ме>кду классами углеводородов (задание 6). ЗАДАНИЯ Устно сформулируйте определения понятий «алкины», «пиролиз», -J] «реакция полимеризации», «мономер», «полимер», «структур-iJ ное звено», «степень полимеризации». 39 2. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: а) формулы, которые могут соответствовать ал кинам; ^10^22 C7H16 CeHi2 С4Нв С5Н10 С4Н3 С3Н4 б) формулы алкинов; СН2=СН—С=СН2 СНд —СП—СНд СН=С—СН—СН—СНд 1 1 СНз СНз НдС СНд СНд —С = С —СНд нс=сн СНд —СН=СН —СНд СНд —С=СН СН2=СН2 СНд —СНд —С = СН в) формулы изомеров. СНд —СНд —С = С —СНд СНд = СН —С=СНд СНд—СН—с=сн СНз СНз СН^С—СНд СНд —С=С —СНд —СНд сн=сн СН^С—СН—СНд 1 СНд —СН— С = С —СНд СНд —С = С —СНд СНз СНз СНз В пунктах б) и в) назовите вещества, формулы которых образуют выигрышный путь. 40 Установите соответствие между химическими свойствами ацетилена и областями их применения (табл. 10). Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название радикала. формула которого СН2=СН—: Химические свойства и применение ацетилена Таблица 10 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНА ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ЕЕ ПРОДУКТОВ с; о 5. X PI о Са с; 1 2 ^ о о ® S п CL О с; 6 2 2 < Ьй: о. о О О ^ ^ § о CL ^ > О ^ 6 i ^ 2 ~ о аЩ. о (D о ^ О о X Идентификация непредельных соединений в А М т И Резка и сварка металлов Е Н О с Е Получение мономера для производства поливинилхлорида Ы Ч Б И Ю Производство уксусного альдегида Г С Л Ш 3 Запишите уравнения химических реакций, соответствующих первым из четырех перечисленных в таблице 10 свойствам. 4. Перечислите полезные для применения свойства поливинилхло- щ рида, приведите примеры его использования. 41 Перечислите недостатки поливинилхлорида в его практическом использовании. 5. Объясните, можно ли хранить в сосуде, изготовленном из поливинилхлорида (бутылке из-под газированной воды): а) кислоты и щелочи.............. б) органические растворители..... Перечислите источники информации. 6. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: .1 2 „ а) метан-> ацетилен-> уксусный альдегид 1 2 б) ацетилен--> хлорэтен--> поливинилхлорид Объясните, можно ли использовать раствор перманганата калия или бромную воду для распознавания: а) метана и ацетилена б) ацетилена и этилена 42 АРЕНЫ. БЕНЗОЛ Дайте характеристику бензола как представителя класса аренов. ХАРАКТЕРИСТИКА БЕНЗОЛА 1. Особенности строения. Запишите молекулярную (а), полные и сокращенные структурные формулы бензола: предложенную Ке-куле (б); современную (в). а).......; б)......... 2. Физические свойства. ; в) 3. Способы получения. Запишите уравнения реакций: а) риформинга (на примере гексана); б) тримеризации ацетилена. Отметьте способ получения бензола из каменного угля. а) б) 4. Химические свойства и применение. Заполните таблицу 11. Таблица 11 Химические свойства и применение бензола УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЕ • Горение • Замещение: о) с хлором б) с азотной кислотой 43 Окончание табл. 11 УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЕ • Присоединение (галогенирование) Отметьте отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия. 2. Запишите молекулярную и структурную формулы радикала фенила. 3. Составьте уравнения карбид кальция ацетилен реакций следующих превращений: ^ хлорбензол ■> бензол 4^ углекислый Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать: • особенности строения оренов (задание 1); • области применения бензола но основе его свойств (задание 2); • правила безопасного обращения со средствами бытовой химии, содержащими бензол (задание 3), Уметь характеризовать химические свойства бензола (задание 2). 44 ЗАДАНИЯ 1. Закрасьте карандашом клетки, в которых записаны формулы аренов. Из клеток, соответствующих правильным ответам, получится символ самого распространенного во Вселенной химического элемента. Установите соответствие между свойствами бензола и областями его применения (табл. 12). Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название одновалентного радикала бензола: Запишите уравнения химических реакций, соответствующих перечисленным в таблице 12 свойствам, используя структурные формулы соединений. 45 Таблица 12 Свойства и применение бензола ПРИМЕНЕНИЕ СВОЙСТВА, РЕАКЦИИ ИЛИ ЕЕ ПРОДУКТОВ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА I— 0) S ^ I Ц -Q ^ о Й ^ О-“ i 1-$ О О ^ О ^ CL с; с: § X О а ,22 с; ^ ^ О ^ X” о_ ® ^ ^ со О 9 ^ 0) X О О. Q X г- 5^ 5 о < ® D ^ о ^ S О ^ ^ Q-с; ^ со о ^ О П ё ZT О. Н О я О 5^ ? о < о 5 0) я S < о- о 0-R ■= О СО ^ Получение исходного вещества для производства анилина Б А У Ф Ж Получение исходного вещества для производства фенола В 3 П Т Е Добавка к моторному топливу Ы Н Д 3 Т Производство инсектицидов (гексахлорцикло-гексана*) Ф Б И с К Производство лаков и красок Л Ч Н А ц Частица -цикла- в названии органического соединения означает, что атомы углерода образуют замкнутую цепочку. 3. Перечислите правила безопасного обращения со средствами бытовой химии, содержащими бензол (например, растворителем «Сольвент»). Задание выполните (по выбору) в виде текста или рисунка. 46 4. Впишите понятия «пестициды», «фунгициды», «зооциды», «гербициды», «инсектициды» в схему 9. Схема 9. Классификация пестицидов Перечислите источники информации.... НЕФТЬ и СПОСОБЫ ЕЕ ПЕРЕРАБОТКИ 1. Запишите определение. Нефть —............................. Опишите физические свойства нефти. 2. Перечислите способы переработки нефти. 47 3. Запишите определения. Фракционная перегонка, или ректификация, Крекинг — Риформинг 4. Заполните таблицу 13. Таблица 13 Продукты фракционной перегонки нефти НАЗВАНИЕ ФРАКЦИИ СОСТАВ t КИП ПРИМЕНЕНИЕ Ректификационные газы Газолиновая фракция (бензин) Лигроиновая фракция Керосиновая фракция Дизельное топливо Мазут 5. Запишите уравнения реакций, происходящих при нагревании до температуры 500—600 °С углеводородов керосиновой фракции (например, гексадекана CjgHg^). Как называют этот процесс?................................. К каким классам углеводородов относятся продукты реакции? 48 6. Объясните, чем отличаются термический и каталитический крекинг. 7. Запишите определения. Детонационная устойчивость — ........................ Октановое число — ................................... Впишите в схему 10 пропуш;енные числа. Схема 10. Октановое число бензина н-гептан изооктан (2,2,4-триметилпентан) о 100 Ч----1---^^^^^^^^ Бензин АИ-92 соответствует ГЮ% изооктана и н-гептана. Бензин АИ-ПП соответствует 95% изооктана и 5% н-гептана, Запишите структурные формулы указанных в задании органических соединений. 49 Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «нефть», «фракционная перегонка», «ректификация», «крекинг», «детонационная устойчивость», «октановое число», «риформинг» (задание 1): • состав и применение продуктов фракционной перегонки нефти (задания 4, 3); • физические свойства нефти (задание 2); • правила безопасного обращения с нефтепродуктами (задание 5), Уметь составлять уравнения реакций крекинга (задание 6), ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «нефть», «фракци-онная перегонка», «ректификация», «крекинг», «детонационная I устойчивость», «октановоечисло», «риформинг». 2. Сравните физические свойства бензина и растительного масла. Сходство: ............................................... Различия: ............................................... 3. Перечислите продукты переработки мазута, указав их применение. 4. Впишите в таблицу 14 названия фракций, получаемых при перегонке нефти. Установите соответствие между фракцией нефти и областями их применения. Из букв, соответствующих правиль- 50 ным ответам, вы составите название одного из химических процессов переработки нефти: Таблица 14 Состав и применение фракций, получаемых при перегонке нефти ПРИМЕНЕНИЕ ПРОДУКТОВ ПЕРЕГОНКИ НЕФТИ СОСТАВ И НАЗВАНИЕ ФРАКЦИИ Сз С4 С5 С^1 Cg С^4 С^2 ^18 С^З С^9 ^18 ^50 Топливо для реактивных двигателей К Е ц Р Н П Газообразное топливо И П к А ю э Сырье для получения материалов для дорожных покрытий н т в Е т ф Сырье для получения крекинг-бензина ч А с С я в Сырье для производства химических реактивов т Е р — т Сырье для получения смазочных масел Б Ю к п Е м Дизельное топливо М Д л А И — Топливо электростанций Й К ф Ы С н Сырье для получения вазелина и парафина А Л Е X А г 51 5. Опишите правила безопасного обращ;ения с нефтепродуктами. Задание можно выполнить (по выбору) в виде текста или рисунка. Перечислите источники информации. 6. Запишите уравнения реакций, происходящих при крекинге эйкозана С20Н42 до углеводородов бензиновой фракции. 7. Объясните, чем опасны аварии, связанные с разливом нефти на воде и на суше. 52 ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ 1. Заполните таблицу 15. Характеристика основных ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ КЛАСС УГЛЕВОДОРОДОВ Алканы Алкены Общая формула Особенности строения Структурные формулы двух первых представителей гомологического ряда • Типы изомерии Номенклатура 53 ЗНАНИЙ ОБ УГЛЕВОДОРОДАХ Таблица 15 классов углеводородов КЛАСС УГЛЕВОДОРОДОВ Алкадиены Алкины Арены 54 ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ КЛАСС УГЛЕВОДОРОДОВ Алканы Алкены Нахождение в природе Реакция горения Реакции разложения Реакции замещения Реакции присоединения Реакция полимеризации Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия 55 Окончание табл. 15 КЛАСС УГЛЕВОДОРОДОВ Алкадиены Алкины Арены 56 2. Даны формулы углеводородов: а) СНз—СНз—СНз—СНз е) СНз—С=С—СНз б) СНз—СН—СН—СНс Н3С СНз в) СНз—СНо—СНс ж) СН3—СН—СНс СН, з) СН=С—CHg—СНз СНз I г) СН2=С—С—СНс Н3С СНз и) СН нс^^-^сн :U НС^^СН СН д) СН2=С-СНз сн^ к) СН2==СН—СН=СН2 I. Выберите формулу (формулы), соответствующую типу, классу углеводородов. 1. Непредельные соединения............................. 2. а) алкан б) алкен г) алкин д) арен.... в) алкадиен........... 3. Вещество(а), состав которого(ых) соответствует формуле: ^)^n^2n + 2..............» ^)^n^2n-6.............. ^n^2n ................’ ^)^л^2п-2.............. 4. Гомолог вещества с формулой в)..................... 5. Изомер вещества с формулой ж)...................... 6. Изомеры вещества с формулой з)..................... 57 7. Вещества, вступающие в реакции замещения с хлором...... 8. Вещества, обесцвечивающие бромную воду................. 9. Вещества, вступающие в реакции присоединения........... II. Выполните задания. 1. Назовите все вещества, формулы которых приведены на с. 56. 2. Составьте по одному изомеру углеродного скелета и положения кратной связи для одного из непредельных соединений. 3. Запишите формулы гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) для одного из соединений. 3. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: а) этан--> этилен--> ацетилен---> бензол .........................................................У б) метан ацетилен —^ этаналь (уксусный альдегид) ..................................................... У ^ 1,2-дибромэтан в) этиловый спирт--> этилен ^ полиэтилен .........................................................у Ч 1 2 г) ацетилен--> хлорэтен---> поливинилхлорид 58 ГОТОВИМСЯ К ЕГЭ: ШАГ ЗА ШАГОМ К каждому из заданий 1—41 дается четыре варианта ответа, из которых только один правильный. Внимательно прочитайте каждое задание и проанализируйте все варианты ответов. Номер верного ответа обведите кружком. 1. Структурным изомером н-пентана является: 1) 2-метилпентан; 3) 2-метилбутан; 2) 2,2-диметилбутан; 4) 3-метилпентан. 2. Бутадиен-1,3 и бутин-1 являются изомерами: 1) углеродного скелета; 2) межклассовыми; 3. Гомологами являются: 1) циклопропан и пропен; 2) этилен и ацетилен; 4. Изомерами являются: 1) циклобутан и н-бутан; 2) гексан и 2-метилпентан; 7. 3) геометрическими; 4) положения кратных связей. 3) метан и н-бутан; 4) н-бутан и 2-метилпропан. 3) этан и пропан; 4) этилен и этан. В виде цис-, /тг/?анс-изомеров может существовать: 1)пентен-1; 2) пропен; 3) этен; 4) пентен-2. Сколько веществ изображено следующими формулами? СНд—СН—СНз—СНз СНз сн. СНд—СН —СНд—СНз сн сн. сн. сн. сн. сщ—сщ—сщ—сщ 1) Одно; 2) два; 3) три; 4) четыре. В молекуле пропина тип гибридизации атомных орбиталей атома углерода: 1) только sp; 2) sp^‘ и sp^; 3) только sp^; 4) sp и sp^. 59 8. В молекуле бензола тип гибридизации атомных орбиталей атома углерода: 1) только sp^; 2) sp^‘ и sp^; 3) только sp^; 4) sp и sp^. 9. Атомы углерода в состоянии sp^-гибридизации имеются в молекуле каждого из двух веществ: 1) бензола и толуола; 3) н-бутана и циклопропана; 2) этана и этилена; 4) ацетилена и метана. 10. Число 71- и а-связей в молекуле пропена соответственно равно: 1)1 и 8; 2)8и1; 3) 9 и 0; 4) 7 и 2. 11. Число 71-связей в молекуле бутадиена-1,3 равно: 1)1; 2)2; 3)3; 4)4. 12. Этан при комнатной температуре взаимодействует: 1) с калием; 3) с водой; 2) с хлором при облучении; 4) с раствором перманганата калия. 4) этан. 13. Продуктом разложения метана не может быть: 1) сажа; 2) водород; 3) ацетилен; 14. Для алканов характерны реакции: 1) полимеризации; 3) замещения; 2) присоединения; 4) обмена. 15. Пропен не взаимодействует: 1) с водородом; 2) с азотом; 16. При взаимодействии пропена с хлороводородом образуется: 1) 2-хлорпропан; 3) 1-хлорпропен; 2) 1-хлорпропан; 4) 2-хлорпропен. 17. Для алкенов не характерны реакции: 1) полимеризации; 3) замещения; 2) присоединения; 4) горения. 3) с хлороводородом; 4) с водой. 60 18. Продуктом реакции пентена-2 с хлором является: 1) 2,3-дихлорпентан; 3) 1,4-дихлорпентан; 2) 1,2-дихлорпентан; 4) 1,3-дихлорпентан. 19. Как пропан, так и пропен взаимодействует: 1) с водородом; 3) с кислородом; 2) с хлороводородом; 4) с раствором перманганата калия. 20. При взаимодействии ацетилена с водой образуется: 1) этанол; 3) уксусная кислота; 2) этаналь; 4) этиленгликоль. 21. Этилен в отличие от ацетилена не взаимодействует с веществом, формула которого: DH^; 2)02; 3)Н20; 4)Ag20„„.„, 22. При щелочном гидролизе 2-бромпропана преимущественно образуется: 1) пропанол-2; 2) пропанол-1; 3) пропаналь; 4) пропен. 23. С водородом реагирует каждое из веществ ряда: 1) бензол, этан, пропан; 2) бутадиен-1,3, метан, этилен; 24. Бензол не взаимодействует: 1) с азотной кислотой; 2) с кислородом; 3) пропен, ацетилен, н-бутан; 4) толуол, бутен-1, пентин-1. 3) с хлороводородом; 4) с хлором. 25. Хлорэтан нельзя получить взаимодействием: 1) хлороводорода и этанола; 3) хлороводорода и этилена; 2) хлора и этилена; 4) хлора и этана. 26. При действии спиртового раствора щелочи на 2-бромпентан преимущественно образуется: 1) пентен-1; 3) циклопентан; 2) пентен-2; 4) метил циклобутан. 61 27. В схеме превращений метан---> X---> бензол веществом «X» яв- ляется: 1) этилен; 2) углерод; 3) ацетилен; 4) циклогексан. 28. В схеме превращений ацетилен----> X---> поливинилхлорид ве- ществом «X» является: 1) этан; 2) хлорэтен; 3) 1,2-дихлорэтан; 4) бензол. 29. В схеме превращений СН^ является: ^ X > СНо—СНО веществом «X» 1) этан; 2) этанол; 3) хлорметан; 4) ацетилен. 30. Для осуществления превращений по схеме С2Н2 -------> CgHgCl необходимо провести реакции: 1) разложения, замещения; 2) замещения, замещения; 3) тримеризации, присоединения; 4) тримеризации, замещения. 31. Для осуществления превращений по схеме этиловый спирт --> этилен---> полиэтилен необходимо провести реакции: 1) дегидрирования, полимеризации; 2) дегидратации, полимеризации; 3) гидратации, полимеризации; 4) полимеризации, дегидратации. 32. Взаимодействие этилена и воды относится к реакциям: 1) гидролиза; 2) гидратации; 3) гидрирования; 4) дегидратации. 33. Получение ацетилена из метана относится к реакциям: 1) замещения; 2) полимеризации; 3) присоединения; 4) разложения. 34. Этилен в лабораторных условиях получают: 1) из этана; 2) из ацетилена; 3) из синтез-газа; 4) из этилового спирта. 62 35. Ацетилен в лаборатории получают: 37. 1) крекингом метана; 2) карбидным способом; 3) дегидрированием этана; 4) перегонкой нефти. 36. 38. 39. 40. 41. Верны ли следующие суждения о переработке нефти? А. В основе перегонки нефти лежат химические явления. Б. При крекинге нефти происходят химические явления. 1) Верно только А; 3) оба суждения верны; 2) верно только Б; 4) оба суждения неверны. Верны ли следующие суждения о природных источниках углеводородов? А. Метан — основная составная часть попутных нефтяных газов. Б. Нефть — это смесь только предельных углеводородов. 1) Верно только А; 3) оба суждения верны; 2) верно только Б; 4) оба суждения неверны. Вещество, образующее с воздухом взрывоопасные смеси: 1) бензол; 2) мазут; 3) метан; 4) азот. Раствором перманганата калия нельзя распознать: 1) бензол и толуол; 3) метан и пропин; 2) ацетилен и этилен; 4) бутадиен-1,3 и бутан. Бромную воду обесцвечивает каждое из двух веществ: 1) бензол и толуол; 3) бутадиен-1,3 и пропин; 2) этан и этилен; 4) ацетилен и метан. Верны ли следующие суждения о распознавании углеводородов? А. Ацетилен и этилен распознают с помощью бромной воды. Б. Метан и этилен распознают с помощью раствора перманганата калия. 1) Верно только А; 3) оба суждения верны; 2) верно только Б; 4) оба суждения неверны. В заданиях 42, 43 на установление соответствия запишите в таблицу цифры выбранных ответов. {Цифры в ответе могут повторяться.) 63 42. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой отвечающего ему гомологического ряда. НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ: A) бутадиен-1,3; Б) циклопентан; B) 2-метилбутан; Г) метил бензол. ОБЩАЯ ФОРМУЛА РЯДА: 1) С„Н2„; ^п^2п - 2? ^тт^2п - б’ ^п^2п + 2’ 5)С„Н2„_4. Ответ. А Б В Г 43. Установите соответствие между названием углеводорода и соответствующим ему классом (группой) углеводородов. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА: A) пентан; Б) пентен-1; B) циклопентан; Г) пентин-2. КЛАСС (ГРУППА): 1) предельные, циклоалканы; 2) непредельные, алкадиены; 3) непредельные, алкены; 4) ароматические, арены; 5) непредельные, алкины; 6) предельные, алканы. Ответ. А Б В Г При выполнении заданий 44—50 выберите правильные ответы и обведите их номера. Запишите выбранные цифры в порядке возрастания. 44. Промежуточное образование карбокатиона СНд исходит при взаимодействии: 1) пропена и водорода; 2) пропана и хлора; 3) пропена и кислорода; -СН+—СНд про- 4) пропена и бромоводорода; 5) пропена и хлороводорода; 6) пропена и воды. Ответ.. 64 45. По механизму электрофильного замещения протекает реакция, уравнение которой: 1) СНдВг + NaOH---> СН3ОН + NaBr; 2) СН4 + CI2--> CH3CI + HCl; 3) СеНе + CI2-> CeHgCl + HCl; 4) СбНзСНз + HNO3---> СеН2(К02)зСНз + Н2О; 5) CgHgCHg + Вг2--> CgHgCHgBr + HBr; 6) CgHg + CHgBr ^ CgHgCHg + HBr. Ответ. 46. Реакция гидробромирования пропена протекает: 1) в соответствии с правилом В. В. Марковникова; 2) в соответствии с правилом А. М. Зайцева; 3) по радикальному механизму; 4) по электрофильному механизму; 5) с преимущественным образованием 2-бромпропана; 6) с преимущественным образованием 1-бромпропана. Ответ......................................... 47. Этилен можно получить в результате реакции: 1) дегидрирования этана; 2) дегидратации этанола; 3) дегидрохлорирования хлорэтана; 4) гидролиза карбида кальция; 5) окисления ацетальдегида; 6) пиролиза метана. Ответ.................................... 48. В соответствии с правилом В. В. Марковникова протекает реакция: 1) гидратации бутена-1; 2) гидрирования пропена; 3) гидратации ацетилена; 4) гидробромирования бутена-2; 5) гидрохлорирования пропена; 6) гидратации пропина. 65 49. Для пропана возможны реакции: 1) гидрирования; 2) нитрования; 3) галогенирования; 4) гидрогалогенирования; 5) полимеризации; 6) дегидирования. Ответ. 50. С каждым из веществ — Нз, CI2, НВг взаимодействует: 1) метан; 2) бутен-1; 3) толуол; Ответ....................... 4) бутадиен-1,3; 5) ацетилен; 6) 2-метилпропан. Запишите подробное решение заданий 51, 52. 51. При взаимодействии 6 г алкана с бромом образовалось 21,8 г мо-нобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана. ДАНО: РЕШЕНИЕ: Ответ: 52. При взаимодействии одного и того же количества алкена с различными галогеноводородами образуется соответственно 18,3 г хлорпроизводного и 27,2 г бромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена. ДАНО: РЕШЕНИЕ: Ответ: Тема 2 Кислород- и азотсодержащие соединения и их природные источники ЕДИНСТВО ОРГАНИЗАЦИИ ЖИВЫХ ОРГАНИЗМОВ НА ЗЕМЛЕ. СПИРТЫ 1. Используя схему 11, ответьте на вопросы и выполните задания. а) Объясните, есть ли различия между живой и неживой природой на атомарном уровне......................... б) Как называют химические элементы, содержащиеся в клетках живых организмов в больших количествах?......... в) Перечислите символы химических элементов, составляющих 98% содержимого клетки живого организма......... г) Перечислите элементы, составляющие 1,9% всего содержимого клетки живого организма...................... д) Как называют химические элементы, на долю которых приходится 0,1% всего содержимого клетки живого организма? е) Впишите пропущенные слова. В клетках живых организмов нет химических элементов, характерных только для □□□□□ природы, т. е. на lJlJlJ уровне различий между живой и неживой природой □ □□ . Различия начинаются лишь на □□□ уровне, так как наряду с □□□□□ веществами (вода, соли) клетки живых организмов содержат □□□□□□□□□□□а соединения, характерные только для них, например жиры, белки и углеводы. 67 Схема 11. Уровни организации живой и неживой прирюды ] ПРИРОДА, Неживая 1 Остальные элементы 1,5% Магний 2,1% Калий 2,6% Натрий 2,8% Кальций 3,6% Железо 5,0% Живая 1 Остальные элементы 0,1% Железо, цинк, ,, марганец, бор, / Кислород 62,4% медь, кобальт, иод,бром, фтор 1,9% Азот 5,0% Водород 9,9% Атомарный уровень Неорганические вещества (вода и другие оксиды, основания, кислоты, соли и др.) Органические соединения (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, витамины и др.), неорганические вещества (вода,соли) ! ^ ■ - - ■■'v; : ^ ^ ■ ■ ■ ■ ■ Молекулярный уровень 2. Запишите определения. Функциональная группа — Предельные одноатомные спирты Многоатомные спирты 68 3. Дайте характеристику класса предельных одноатомных спиртов. ХАРАКТЕРИСТИКА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ 1. Общая формула.......................................... 2. Номенклатура........................................... 3. Физические свойства. Перечислите свойства метанола и этанола. 4. Способы получения. Запишите уравнение реакции получения этанола из этилена........................................ 5. Гомология. Запишите структурные формулы и названия первых четырех представителей класса предельных одноатомных спиртов, имеющих линейную цепочку атомов углерода. 6. Изомерия. Запишите структурные формулы и названия изомеров состава C4HjqO. Укажите типы изомерии. 7. Химические свойства и применение. Заполните таблицу 16. Все уравнения реакций (кроме горения) запишите сначала в общем 69 виде, используя формулу R—ОН, а затем конкретизируйте на примере этилового спирта. Таблица 16 Химические свойства и применение этанола УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЕ Горение • С щелочными и щелочноземельными металлами • Дегидратации: а) внутримолекулярной б) межмолекулярной Окисления на медном катализаторе Этерификации 70 4. Запишите определение. Водородная связь —........ Изобразите схему образования водородной связи между молекулами: а) воды; б) спирта; в) спирта и воды. 5. Для спирта, формула которого СНд—CHg—CHg—CHg—СН2—ОН, составьте сокраш;енные структурные формулы: а) двух изомеров (с разным типом изомерии) б) двух гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) Назовите каждое из веществ, формулы которых вы составили. 6. Дайте характеристику глицерина. ХАРАКТЕРИСТИКА ГЛИЦЕРИНА 1. Структурная формула...................................... 2. Физические свойства...................................... 3. Качественная реакция (без составления химического уравнения). 4. Применение............................................... 71 Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «функциональная группа», «предельные одноатомные спирты», «водородная связь», «многоатомные спирты», «реакции дегидратации» (задание 7); • физические свойства метанола, этанола и глицерина (задание 3): • области применения глицерина на основе его свойств (задание 5); • области применения этанола на основе его свойств (задание 4). Уметь: • характеризовать особенности строения предельных одноатомных спиртов (задание 2, о); • называть спирты (задание 2); • различать изомеры (задание 2, в): • характеризовать химические свойства и применение этанола (задание 4); • составлять уравнения реакций, характеризующих генетическую связь между органическими соединениями (задание 6). ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «функциональная группа», «предельные одноатомные спирты», «водородная связь», «многоатомные спирты», «реакция дегидратации». [У 2. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: а) формулы предельных одноатомных спиртов; сн,—с:: СНр—ОН 1 н-с^° ^ОН СНз—ОН ^Н СНз—СП—СП—СНз—СНз СНз—СН —СНз СНд—СН—СН—СНз НзС ОН ОН СНз НзС он СНз—СНз—ОН СНз—ОН СН2=СН—СНз—ОН 72 б) формулы изомеров углеродного скелета. сн,—он 1 СНз—CHj—сн—СНз СНз—сн—СНз-СНз СНз он СНз—СНз—СНз—СНз СНз он /СНз СН,—СН,—СН^ 1 ^он СНз СНз—СНз—сн—СНз СНз он СНз—сн—СНз—СНз СНз он СНз—сн—СНз—СНз СНз он сн,—сн—сн—сн, II но СНз сн,—сн—сн, 3 1 1 2 Н3С он Назовите вещества, формулы которых образуют выиграшные пути. Сравните физические свойства метанола, этанола и глицерина. Сходство: ........................................... Различия: Установите соответствие между химическими свойствами этанола и областями его применения (табл. 17). Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название вещества, которое используют как сырье для получения медицин- ского спирта: Запишите уравнения химических реакций, соответствующих перечисленным в таблице 17 свойствам. 73 Таблица 17 Свойства и применение этанола ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ЕЕ ПРОДУКТОВ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТАНОЛА Мо Ql ^ этанол--> этаналь 1 2 о) глюкоза--> этанол---> этилацетат ч 1 2 в) этанол---> этилен--> этиленгликоль ФЕНОЛ 1. Запишите определение. Фенолы —............... 75 2. Дайте характеристику фенола. ХАРАКТЕРИСТИКА ФЕНОАА Молекулярная и структурная формулы. 2. Тривиальное название. 3. Физические свойства. . 4. Способы получения... 5. Химические свойства и применение. Заполните таблицу 19. Таблица 19 Химические свойства и применение фенола УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУ1СОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЕ С щелочами • С щелочными и щелочноземельными металлами С бромом • С азотной кислотой Поликонденсация (с формальдегидом) 3. Опишите признак качественной реакции фенола с раствором хлорида железа (III)...................................... Запишите определение. Реакция поликонденсации —................................. 76 4. Перечислите продукты коксования каменного угля. Подчеркните названия органических соединений. 1. И 2. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «фенолы», «реакция поликонденсоции» (задание 1): • особенности строения фенолов (задание 2); • химические свойства фенола ( задание 4 ); • свойства и применение некоторых органических соединений (феноло-формольдегидных смол, эпоксидных смол, поликарбонатов) в быту и промышленности (задание 3). Уметь иллюстрировать положение теории химического строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах на примере фенола (задание 4), ЗАДАНИЯ Устно сформулируйте определения понятий «фенолы», «реакция поликонденсации». Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют формулы фенолов. Закрасьте карандашом клетки, в которых записаны формулы изомеров. 3. Опишите свойства и применение материалов: а) фенолоформальдегидных смол............. 1 77 б) ЭПОКСИДНЫХ СМОЛ в) поликарбонатов Перечислите источники информации. 4. Проиллюстрируйте положение теории химического строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах на примере фенола. 1) Влияние фенила на ОН-группу 2) влияние ОН-группы на фенил АЛЬДЕГИДЫ 1. Запишите определение. Альдегиды — ......... 2. Дайте характеристику класса альдегидов. 78 ХАРАКТЕРИСТИКА АЛЬДЕГИДОВ 1. Общая формула.......................................... 2. Номенклатура........................................... 3. Физические свойства. Перечислите свойства формальдегида и уксусного альдегида. 4. Способ получения. Запишите уравнение реакции получения альдегидов из спиртов в общем виде. 5. Гомология. Запишите структурные формулы и названия первых четырех представителей альдегидов, имеющих линейную цепочку атомов углерода. 6. Изомерия. Запишите структурные формулы и названия изомеров состава C4HgO, укажите тип изомерии. 79 7. Химические свойства и применение, Заполните таблицу 20. Таблица 20 Химические свойства этаналя УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ, ПРИМЕЧАНИЕ • Окисление: а) реакция со свежеполученным гидроксидом меди (II) при нагревании б) реакция «серебряного зеркала» • Восстановление • Поликонденсация фенола с формальдегидом 3. Запишите структурную формулу ацетона. Перечислите области применения этого вещества. 80 Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «альдегиды», «реакция поликонденсации» (задание 7); • качественные реакции на альдегиды (задание 4). Уметь: • характеризовать особенности химического строения альдегидов (задание 2. о); • называть альдегиды (задание 2); • различать изомеры (задание 2, б) и гомологи (задание 2. в); • составлять уравнения реакций, характеризующих генетическую связь между органическими соединениями (задание 3). ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «альдегиды», «реак- ция поликонденсации». 2. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: а) структурные формулы альдегидов; СНз-СН^-С^^ ^0 сн,—сн—сн— I I ^он НзС СНз CHg-Cf ^ ^он СНд—СНз—СНз—он сн,—сн—сн„— I СНз сн,— 3 СНд—CHg—СНз— СНд —СНд —он н— 81 82 3. Составьте уравнения реакций, соответствующих схеме: метан ацетилен .) С ) ( этаналь 3(Ag20)^ ) С этилен этанол диметиловый эфир (.......) (..............) (...................) В скобках под названиями веществ укажите, к какому классу органических соединений они относятся. 4. В двух пробирках находятся растворы этилового спирта и уксусного альдегида. Как определить, в какой из пробирок находится каждое из веществ? КАРБОНОВЫЕ кислоты 1. Запишите определения. Карбоновые кислоты — . 83 Предельные одноосновные карбоновые кислоты — 2. Расставьте формулы и названия кислот: олеиновая кислота CiyHggCOOH, стеариновая кислота С^^Нд^СООН, линолевая кислота CjyHgjCOOH, пальмитиновая кислота С^^Нд^СООН, уксусная кислота СНдСООН, бензойная кислота CgHgCOOH, муравьиная кислота НСООН — на соответствующие им места в схеме 12. Схема 12. Классификация карбоновых кислот 3. Запишите структурную формулу щавелевой кислоты. 4. Дайте характеристику класса одноосновных карбоновых кислот. ХАРАКТЕРИСТИКА ОДНООСНОВНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 1. Общая формула. 2. Номенклатура. ... 84 3. Физические свойства, Перечислите свойства муравьиной и уксусной кислот. 4. Способ получения. Запишите уравнение реакции получения карбоновых кислот из альдегидов в обш;ем виде. 5. Гомология. Запишите формулы и названия первых четырех представителей класса предельных одноосновных карбоновых кислот, имеющ;их линейную цепочку атомов углерода. 6. Изомерия. Запишите структурные формулы и названия изомеров состава C4Hg02, укажите типы изомерии. 85 7. Химические свойства и применение. Заполните таблицу 21. Все уравнения реакций запишите на примере уксусной кислоты. Таблица 21 Химические свойства и применение уксусной кислоты УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ, ПРИМЕЧАНИЕ •Диссоциация • С металлами, находящимися в электрохимическом ряду напряжений металлов до водорода • 0 основными и амфотерными оксидами • 0 основаниями и амфотерными гидроксидами • 0 солями • Этерификация 86 5. Для соединения, структурная формула которого СНд—СНз—CHg—CHg—СООН, запишите формулы: а) двух гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) б) возможных изомеров — карбоновых кислот И 2. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать : • определения понятий «карбоновые кислоты», «предельные одноосновные карбоновые кислоты», «реакция этерификации» (зодоние 7); • физические свойства муравьиной и уксусной кислот (зодоние 2): • химические свойства карбоновых кислот (зодоние 4); • правила безопасного обращения с веществами (уксусной эссенцией) (зодоние 6), Уметь: • характеризовать строение карбоновых кислот (зодоние 3); • называть карбоновые кислоты (зодоние 3); • различать изомеры (зодоние 3, б); • уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства предельных одноосновных кислот (зодония4, ЗАДАНИЯ Устно сформулируйте определения понятий «карбоновые кислоты», «предельные одноосновные карбоновые кислоты», «реакция этерификации». Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: 87 а) структурные формулы предельных одноосновных кислот; ск.—с^ ^ ^он СЩ—СКо—С^ 3 2 СНз—cf ^ ^0-СНз сн,— 3 СН3—СН2—СН2—соон сн,— СН3—0—СНз сн,—сн,— ^ ^ ^он н-с^® ^он б) формулы изомеров. СНз-(СН2>2-С^^^ СНз—(сн2)з—с:: ^он СНз—СН2—соон сн,—сн— ® 1 СНз сн,—сн-с^ 1 ^он СНз СНз—с—с:: / \ ^он НдС СНз н— ^0 —СНд СНз—снр—с:: 3 2 \0-CH3 сн,—с^ ^0 —СНз—СНз 3. Назовите вещества, формулы которых образуют выигрышные пути. Составьте уравнения практически осуществимых реакций. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите назва- ние кислотного остатка муравьиной кислоты а) СН3СООН + Си(ОН)2 б) СН3СООН + Na2Si03 в) СНзСООН + Hg > г) СНзСООН + Mg > д) СНоСООН + SOc Ф О А Р Ц 88 е) СНХООН + КХО. М ж) СНХООН + NaCl->..................... Е з) СНдСООН + НОС2Н5-> и) СН3СООН + NaOH->. И А к) СНдСООН + Си->......................... Р л) НСООН + НОСНд —>....................... т 4. Установите соответствие между кислородсодержащими органическими соединениями и реагентами, которые могут с ними взаимодействовать (табл. 22). Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название карбоновой кислоты: □□□□□□□□□□□□□ кислота. Таблица 22 Свойства кислородсодержащих органических соединений РЕАГЕНТ ВЕЩЕСТВО С2Н5ОН C,HjOH СН3СНО СН3СООН Водород С ц п Ц Натрий А л щ ь Цинк Ж в л м Оксид меди (II) при нагревании И о в т Г идроксид натрия Р и А н Гидроксид меди (II) при обычных условиях ц ы Б о Гидроксид меди (II) при нагревании ч л В « Азотная кислота с А Ц т Карбонат калия р Ю Ь я 89 5. Составьте инструкцию по безопасному обращению с уксусной эссенцией в быту. Задание можно выполнить в виде текста или рисунка (по выбору). СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ 1. Запишите определения. Сложные эфиры —....................... Реакция этерификации —................ Гидролиз — ........................... 2. Дайте характеристику класса сложных эфиров. ХАРАКТЕРИСТИКА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 1. Общая формула. 2. Физические свойства........................................ 3. Способ получения. Запишите уравнение реакции получения сложных эфиров в общем виде и ее название. 90 Конкретизируйте его двумя уравнениями, выбрав кислоты и спирты из списка: муравьиная кислота, уксусная кислота, этиловый спирт, метиловый спирт. Укажите условия смещения равновесия реакции: а) в сторону образования эфира .......................; б) в сторону гидролиза сложного эфира................. 4. Номенклатура....................................... 5. Химические свойства и применение, Запишите уравнение реакции гидролиза двух эфиров. а) сщ-сн,—с; ^0-СНз...................................; б) н— ^О —CHj—СНз—СНз................................. 6. Применение......................................... 3. Запишите определения. Жиры — ............................................... Масла —............................................... Мыла —................................................ 91 4. Дайте характеристику жиров. ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 1. Общая формула........... 2. Физические свойства..... 3. Химические свойства и применение. Заполните таблицу 23. Таблица 23 Химические свойства и применение жиров УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ, ПРИМЕЧАНИЕ • Г идролиз • Омыление • С бромной водой • Присоединение водорода (гидриро-вание) 92 Укажите, для каких жиров характерны два последних свойства. 5. Заполните схему 13 примерами названий жиров. Схема 13. Классификация жиров 6. Объясните, почему мыла теряют моющую способность в жесткой воде. 7. Перечислите достоинства и недостатки синтетических моющих средств. Для ответа вы можете использовать информацию, имеющуюся на упаковках этих средств. 1 93 Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «реакция этерификации», «сложные эфиры», «жиры», «масло», «мыло», «гидролиз», «многоатомные спирты» (задание 7); • общие формулы сложных эфиров и жиров (задание 7); • способ получения сложных эфиров (задание 3). Уметь: • определять принадлежность веществ к классу сложных эфиров и жиров по формуле (задание 2); • характеризовать химические свойства жиров (гидролиз и гидрирование) (задание 2); • объяснять моющее действие мыла (задание 4), ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «реакция этерификации», «сложные эфиры», «жиры», «масла», «мыла», «гидролиз», «многоатомные спирты». 2. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют структурные формулы сложных эфиров. [у сн,—сн,— ® ^ ^он н-с^° ^0—СНз н-с^° ^0—СНз—СНз сн„ I ^0 СНз-С-С^д СНз СН3—с:; ^О—СНз НзС-0-С0-С1,Нзз НС —о —со —C17H35 Н2С-0-СО-С17Н35 Н2С-0-СО-С17НЗЗ НС —о —со —С17Н33 HjC—о —со —С17Н33 н-с^° ^о—н НзС—он 1 НС —он 1 НзС —он Подчеркните формулы жиров. Для одного из веществ запишите уравнение реакции гидролиза. 94 Запишите уравнения реакций, схемы которых: а) СН. ОН + С2Н50Н б) HgC—он + С17Н35СООН НС—он + С17Н35СООН HgC—он + С17Н35СООН 4. Впишите в текст^ пропуш;енные слова и формулы. Во всем цивилизованном мире □□□□ было практически единственным средством личной гигиены и универсальным □□□□□□ средством до середины XX в., когда появились первые □□□□□□□□□□□□□ моюш;ие средства. Грязь удерживается на ткани тонким слоем которые должны быть удалены. Мыла обладают моюш;ими свойствами, поскольку способны эмульгировать жиры, т. е. переводить их в мельчайшие □□□□□□□□ , которые смачиваются □□□□□ . Эмульгируюш;ие свойства моюш;их веш;еств связаны с наличием в их молекулах одновременно □□□□□□□ (имеюш;их сродство к воде) и □□□□□□ (имеюш;их сродство к неполярной фазе, например, к жирам) групп. Гидрофильными свойствами в мылах обладает фрагмент ., а □□□□□□□□□□□□□□ цепь является гидрофобной группой. При мытье загрязненной ткани молекулы □□□□ окружают капли □□□□ , так что ^ Текст взят из кн.: Химия: Школьная энциклопедия / гл. ред. Ю. А. Зотов. — М.: Большая Российская энциклопедия, 2003. 95 гидрофобные группы оказываются «растворенными» в а гидрофильные — в □□□□ . Образуется мицелла, которая уносится с током воды. Поскольку поверхности всех мицелл заряжены □□□□□□□□□□□О , они не слипаются. Мыла обладают рядом недостатков. Во-первых, они имеют плохую моющую способность в □□□□□□□ воде. Во-вторых, все мыла частично гидролизуются с образованием свобод- НОИ высшей кислоты и I__II_II_II_II_II_I, которая оказывает вред- ное действие на многие ткани. Кроме того, мыловаренная промышленность связана с расходованием огромного количества ценных □□□□□□□ продуктов. Поэтому в настоящее время вместо мыла все чаще применяют □□□ моющие средства. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ 1. Запишите определение. Углеводы — ....................................... Запишите формулу, которая отражает элементный состав большинства углеводов. 2. Запишите определения. Моносахариды — ................................... Дисахариды — ..................................... 96 Полисахариды — Заполните схему 14. Схема 14. Классификация углеводов 4. Заполните таблицу 24. Сравнительная характеристика пентоз Таблица 24 рибозы и дезоксирибозы ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ ПЕНТОЗА Рибоза Дезоксирибоза Молекулярная формула Биологическое значение 5. Дайте характеристику глюкозы. ХАРАКТЕРИСТИКА ГЛЮКОЗЫ 1. Особенности строения........... 2. Молекулярная и структурная формулы. 97 3. Нахо>1<дение в природе. 4. Физические свойства.. 5. Способы получения............................... 6. Изомерия. Запишите структурную формулу фруктозы. 6. Химические свойства и применение. Заполните таблицу 25. Таблица 25 Химические свойства и применение глюкозы УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЙ • Со свежеполученным гидроксидом меди (II) при обычных условиях • С аммиачным раствором оксида серебра Гидрирование • Брожение: а) молочнокислое б) спиртовое 98 Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать : • определения понятий «углеводы», «моносахариды», «гидролиз», «реакции поликонденсации» (задание 7); • классификацию углеводов (задания 2); • названия и молекулярные формулы глюкозы, фруктозы, рибозы и дезо-ксирибозы (задание 3); • физические свойства и биологическое значение глюкозы (задание 4); • нахождение в природе и биологическое значение моносахаридов (задание 4); • области применения глюкозы на основе ее свойств (задание 6); • качественные реакции на глюкозу (задание 5). Уметь характеризовать химические свойства и применение глюкозы (задание 5), ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «моносахариды», «гидролиз», «реакции поликонденсации». 2. Впишите в схему 15 названия классов углеводов и примеры формул веществ. Схема 15. Классификация углеводов 99 3. Выберите названия моносахаридов и запишите их формулы. Из букв, соответствуюгцих правильным ответам, вы составите название материала, используемого в медицине: а) крахмал............................................С б) глюкоза........................................... В в) сахароза...........................................О г) фруктоза...........................................А д) рибоза............................................ Т е) мальтоза...........................................Л ж) целлюлоза.........................................У з) дезоксирибоза.....................................А 4. Сравните физические свойства глюкозы и крахмала. Сходство:.............................................. Различия:.............................................. 5. Опишите, как доказать, что глюкоза входит в состав натурального виноградного сока. 6. Установите соответствие между химическими свойствами глюкозы и областями их применения (табл. 26). Из букв, соответст-вуюш;их правильным ответам, вы составите название дисахари- да: □□□□□□□. 100 Таблица 26 Свойства и применение глюкозы ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ЕЕ ПРОДУКТОВ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ 5 о _ < 0 S 5 I ^ О о О О о ^ 0 ^ > 0 О О 0 S ф ® О S ^ О 0 X S m ^ 9 I S 1 б 2 S iig® О О ^ ^ LQ 0 О б i б 9 X S J- О О а 5 о: li ^ со 5 О о ^ о ъ р§8 о ;s I-- ^ 0 1 О ^ СХ ^ О < ^ О- п О 2 О 0 0 S ^ DQ X О 0 а X S О с а О KD Получение сорбита — заменителя сахара С ц X л к Щ Качественные реакции на глюкозу как многоатомный спирт А X Е ф р X В медицине С к Л П ж ш Приготовление квашеной капусты Я Ю Т Л Й ю Производство медицинского спирта С Р С В Р о Качественная реакция на глюкозу как альдегид Г Л X С 3 ы Силосование кормов для животных У й А П Л с Запишите уравнения химических реакций, соответствующ;их перечисленным в таблице 26 свойствам. 101 ДИСАХАРИДЫ. ПОЛИСАХАРИДЫ 1. Запишите уравнение реакции: а) гидролиза дисахарида (в общем виде) б) синтеза сахарозы из моносахаридов 2. Запишите уравнение реакции гидролиза полисахарида (крахмала, целлюлозы). Назовите продукт реакции. 3. Заполните таблицу 27. Таблица 27 Сравнительная характеристика полисахаридов крахмала и целлюлозы ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ ПОЛИСАХАРИД Крахмал Целлюлоза Структурное звено Формула Степень полимеризации Строение макромолекулы Название и уравнение реакции процесса образования Физические свойства 102 Окончание табл. 27 ПРИЗНАКИ ПОЛИСАХАРИД СРАВНЕНИЯ Крахмал Целлюлоза Химические свойства и применение: а) гидролиз б) качественная реакция Функция вещества в растительной клетке Применение 1. 2. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «углеводы», «полисахариды», «дисахариды», «моносахариды», «реакции поликонденсации», «гидролиз», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации» (задание 7); • состав, особенности строения, физические свойства, нахождение в природе, биологическое значение и применение сахарозы и полисахаридов (крахмала и целлюлозы) (задание 2); • нахождение дисахаридов и полисахаридов в природе (задание 3); • качественную реакцию на крахмал (задание 4). Уметь характеризовать химические свойства и применение крахмала и целлюлозы (задание 2). ЗАДАНИЯ Устно сформулируйте определения «углеводы», «полисахариды», «дисахариды», «моносахариды», «реакции поликонденсации», «гидролиз», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации». Установите соответствие между веществами и их характеристиками (табл. 28). Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название отрасли химической промышленности: промышленность. 103 Таблица 28 Крахмал и целлюлоза ПРИЗНАКИ ХАРАКТЕРИСТИКИ ВЕЩЕСТВА НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА Крахмал Целлюлоза Молекулы вещества имеют как разветвленное, так и линейное строение Ц П Вещество используют для производства патоки Е И Полисахарид Л Л Вещество применяют для производства искусственных волокон Щ Ю Молекулы вещества имеют только линейное строение С Л Вещество, структурное звено которого имеет состав СбН^о^б О 3 Вещество в растениях играет роль запасного питательного вещества н Е Моносахарид, образующийся при переработке вещества, используют для производства медицинского спирта о В Вещество белого цвета — Б Вещество в растительной клетке выполняет строительную функцию л У Моносахарид, образующийся при переработке вещества, используют для производства технического спирта ж М Подвергается гидролизу А Ж Идентифицируют с помощью раствора иода н 3 Продукт гидролиза вещества — глюкоза А Я Запишите уравнение химической реакции, соответствуюш;ей указанному в таблице 28 химическому свойству крахмала и целлюлозы. Опишите признак качественной реакции, отмеченной вами для одного из веществ.......................................... 104 3. Составьте схему 16. Схема 16. Полисахариды и дисахариды в природе 4. Опишите, как доказать наличие крахмала, например, в несозревшем яблоке. ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ ЗНАНИИ О КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ 1. Заполните таблицу 29 (с. 106—107). 2. Даны формулы кислородсодержащих органических соединений: а) СЩ—С—CHg—с:: НзС^ ^СНз ^ г) СНд—СНз—С О о —СНс б) СНд—сн —сн—с о н НзС СНс Д) СНз-С о он в) СНд—СНз—с о он е) СНд—СН—СНз ОН 105 ж) НО—СНз—CHo—ОН и) СНз—CHg—CHg—ОН З) ^1^22^11 к) СНз—СНз—СНз—CHg—ОН I. Выберите формулу(ы), соответствующую(ие) заданию. 1. а) Одноатомный спирт ....; г) карбоновая кислота б) многоатомный спирт ...; д) сложный эфир..... в) альдегид..............; е) углевод.......... 2. Гомолог вещества с формулой к)................. 3. Гомолог вещества с формулой д)................. 4. Изомер вещества с формулой е).................. 5. Изомер вещества с формулой а).................. 6. Вещества, взаимодействующие с натрием.......... 7. Вещества, подвергающиеся гидролизу.................. 8. Вещества, взаимодействующие с гидроксидом меди (II) без на- гревания. 9. Вещества, дающие реакцию «серебряного зеркала».......... II. Выполните задания. 1. Назовите все вещества, формулы которых даны в задании. 2. Составьте по одному изомеру углеродного скелета и положения ОН-группы для одного из спиртов. 3. Запишите формулы гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) для одного из соединений. 106 Характеристика основных классо ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ КААСС СОЕДИНЕНИЙ Спирты Альдегиды Общая формула Формулы некоторых представителей Номенклатура Типы изомерии Реакция горения Реакции с активными металлами Реакции с металлами, находящимися в ряду активности до водорода Реакция с оксидом меди (11) Реакция с гидроксидом меди (II) при обычных условиях Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании Реакция с гидроксидом натрия Реакция с солями Гидролиз 107 Таблица 29 кислородсодержащих органических соединений КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ Карбоновые кислоты Сложные эфиры, жиры Глюкоза Полисахариды 108 3. Дополните схему 17 названиями типов химических реакций. Запишите над стрелками необходимые для каждого из превраш;е-ний реактивы. Схема 17. Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений и углеводородов 4. Запишите уравнения реакций, соответствующих схеме: а) метан этин (ацетилен) —^ этаналь этановая (уксусная) кислота —^ метиловый эфир уксусной кислоты 12 3 б) метанол-> метаналь-> муравьиная кислота-> этиловый эфир муравьиной кислоты углекислый газ 109 ГОТОВИМСЯ к ЕГЭ: ШАГ ЗА ШАГОМ К каждому из заданий 1—29 дается четыре варианта ответа, из которых только один правильный. Вни.чательно прочитайте каждое задание и проанализируйте все варианты ответов. Номер верного ответа обведите кружком. Соединением, в молекуле которого отсутствует функциональная группа, является: 1) бензол; 2) ацетон; 3) этанол; 4) уксусная кислота. Диэтиловый эфир и бутанол-1 являются изомерами: 1) геометрическими; 2) структурными; 3) межклассовыми; 4) положения функциональной группы. Гомологами являются: 1) диметиловый эфир и этанол; 2) этанол и этаналь; 3) метаналь и пропаналь; 4) бензол и фенол; 4, Изомерами являются: 1) этанол и этандиол; 2) пентановая кислота и 3-метилбутановая кислота; 3) метанол и пропанол-1; 4) пентановая кислота и 3-метилпентановая кислота. 5. Структурным изомером 2-метилбутановой кислоты является: 1) 2-метилпропановая кислота; 2) 2,2-диметилпропановая кислота; 3) 2,2-диметилпропаналь; 4) метиловый эфир пропановой кислоты. 6. Изомерами являются: 1) этанол и этаналь; 2) пропаналь и пропанон; 3) пентанол и этиленгликоль; 4) уксусная кислота и этилацетат. 110 7. Ацетон и пропанон-2 являются: 1) структурными изомерами; 2) геометрическими изомерами; 8. 7С-Связь имеется в молекуле: 1) метанола; 2) этандиола-1,2; 9. 7С-Связь имеется в молекуле: 1) олеиновой кислоты; 2) диэтилового эфира; 3) гомологами; 4) одним и тем же веществом. 3) формальдегида; 4) фенола. 3) глицерина; 4) циклогексана. 10. Число о-связей в молекуле уксусной кислоты равно: 1) пяти; 2) шести; 3) семи; 4) восьми. 11. Атома кислорода не содержит: 1) гидроксильная группа; 2) карбоксильная группа; 3) карбонильная группа; 4) аминогруппа. 12. Межмолекулярные водородные связи характерны: 1) для метанола; 2) для ацетальдегида; 3) для метана; 4) для диметилового эфира. 13. Восстановительные свойства этанол проявляет в реакции: 1) с натрием; 2) с пропановой кислотой; 3) с бромоводородом; 4) с оксидом меди (II). 14. Взаимодействуют между собой: 1) формальдегид и бензол; 2) уксусная кислота и хлорид натрия; 3) глицерин и гидроксид меди (II); 4) этанол и фенол. 15. В молекуле фенола влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо подтверждает реакция: 1) с натрием; 2) с кислородом; 3) с гидроксидом калия; 4) с азотной кислотой. 111 16. Верны ли следующие суждения о свойствах альдегидов? А. В реакции с гидроксидом меди (II) ацетальдегид проявляет свойства восстановителя. Б. При взаимодействии формальдегида с водородом образуется метановая кислота. 1) Верно только А; 3) оба суждения верны; 2) верно только Б; 4) оба суждения неверны. 17. Кислотные свойства веществ увеличиваются в ряду кислот: 1) соляная, уксусная, муравьиная, стеариновая; 2) стеариновая, соляная, уксусная, муравьиная; 3) стеариновая, уксусная, муравьиная, соляная; 4) уксусная, муравьиная, стеариновая, соляная. 18. Муравьиная кислота не взаимодействует: 1) с бромом; 3) с карбонатом калия; 2) с гидроксидом кальция; 4) с пропаном. 19. Уксусная кислота реагирует с каждым из двух веществ: 1) метанол и серебро; 2) гидроксид меди (II) и метанол; 3) серебро и гидроксид меди (II); 4) магний и метан. 20. Взаимодействие между глицерином и высшими карбоновыми кислотами относится к реакциям: 1) замещения; 2) изомеризации; 21. Гидролизу подвергается: 1) карбоновая кислота; 2) сложный эфир; 3) присоединения; 4) этерификации. 3) двухатомный спирт; 4) альдегид. 22. Продукты гидролиза метилпропионата: 1) СНдОН и СНд—СНд—СООН; 2) СНд—СНдОН и СНд—СНд—СООН; 3) СНд—ОН и СНд—СНд—СНд—СООН; 4) СНд—СНд—СНд—ОН И СНд—СООН. 112 23. Щелочной гидролиз жиров приводит к образованию: 1) солей аминокислот; 2) глицерина и солей карбоновых кислот; 3) карбоновых кислот и спиртов; 4) смеси моносахаридов. 24. Верны ли следующие утверждения о свойствах глюкозы? А. Раствор глюкозы проводит электрический ток. Б. Для глюкозы характерны реакции брожения. 1) Верно только А; 3) оба суждения верны; 2) верно только Б; 4) оба суждения неверны. 25. Этанол и глицерин можно распознать с помощью: 1) бромной воды; 3) гидроксида натрия; 2) оксида углерода (IV); 4) гидроксида меди (II). 26. Образование осадка при добавлении к веществу бромной воды является признаком качественной реакции: 1) на бензол; 2) на фенол; 3) на ацетилен; 4) на каучук. 27. Образование «серебряного зеркала» при добавлении к веществу аммиачного раствора оксида серебра и нагревании является признаком качественной реакции: 1) на этанол; 3) на фенол; 2) на глицерин; 4) на формальдегид. 28. Муравьиную и уксусную кислоты можно распознать с помощью: 1) фенолфталеина; 2) лакмуса; 3) аммиачного раствора оксида серебра; 4) сульфата меди (II). 29. Качественную реакцию на крахмал проводят, используя: 1) бромную воду; 3) иод; 2) хлорную воду; 4) раствор иодида калия. В заданиях 30—35 на установление соответствия запишите в таблицу цифры выбранных ответов. {Цифры в ответе могут повторяться.) 113 30. Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому (которой) оно принадлежит. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА: A) СН3СООН; Б) СН.ОС.Н.; B) СН3СНО; Г) СН3СООС5Н9. Ответ. КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ: 1) сложные эфиры; 2) простые эфиры; 3) карбоновые кислоты; 4) альдегиды; 5) спирты; 6) кетоны. А Б В Г 31. Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому (которой) оно принадлежит. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА: ^12^22^11’ Б) С3Н7—СНО; В) CeH^NH^; Г) С2Н5СООСН3. Ответ. КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ: 1) сложные эфиры; 2) амины; 3) карбоновые кислоты; 4) альдегиды; 5) спирты; 6) углеводы. А Б В Г 32. Установите соответствие между названием вещества и его функциональной группой. 114 НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА: A) анилин; Б) пальмитиновая кислота; B) этаналь; Г) глицерин. ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА: 1) гидроксильная группа; 2) карбонильная группа; 3) аминогруппа; 4) карбоксильная группа; 5) альдегидная группа. Ответ. А Б В Г 33. Установите соответствие между названием углевода и его молекулярной формулой. НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДА: A) рибоза; Б) глюкоза; B) крахмал; Г)сахароза. ФОРМУЛА УГЛЕВОДА: DC5H10O4; 2) (C,Hi„05)„; ^5^10^5’ 4) CgHj20g; 5) CgHgOg; 6) С^дНддОц. Ответ. А Б В Г 34. Установите соответствие между тривиальными и международными названиями органических веществ. ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ: A) ацетон; Б) глицерин; B) глицин; Г) уксус. МЕЖДУНАРОДНОЕ НАЗВАНИЕ: 1) аминоэтановая кислота; 2) пропанон-2; 3) этановая кислота; 4) пропантриол-1,2,3; 5) аминометановая кислота; 6) этандиол-1,2. 115 Ответ. А Б В Г 35. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому (которой) оно принадлежит. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА: A) толуол; Б)аланин; B) пропин; Г) метилацетат. КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ: 1) сложные эфиры; 2) ацетиленовые углеводороды; 3) этиленовые углеводороды; 4) спирты; 5) аминокислоты. Ответ. А Б В Г При выполнении заданий 36—40 выберите правильные ответы и обведите их номера. Запишите выбранные цифры в порядке возрастания. 36. По радикальному механизму протекают реакции: 1) СЩ^ + СГ- 2) С2Н4 + НВг ^ C2H5CI + НС1; 3) СН3ОН + НВг-> СНдВг + HgO; 4) СН4 + HNO3--> CH3NO2 + Н2О; 5) СН4 + Вгз-> СН3ВГ + НВг; 6) С2Н5ВГ + NaOH Ответ.......... ^CgH^ + NaBr + HgO. 37. И метанол, и уксусный альдегид взаимодействуют: 1) с кислородом; 2) с натрием; 3) с раствором перманганата калия при нагревании; 116 4) с водородом в присутствии катализатора; 5) с аммиачным раствором оксида серебра; 6) с оксидом хрома (VI). Ответ............................... 38. В отличие от этанола фенол: 1) содержит гидроксильную группу; 2) реагирует с натрием; 3) реагирует с гидроксидом натрия; 4) вступает в реакцию с формальдегидом; 5) при комнатной температуре хорошо растворяется в воде; 6) окисляется на воздухе. Ответ............................................... 39. В реакцию с гидроксидом меди (II) способны вступать: 1) этиленгликоль; 2) уксусная кислота; 3) пропан а ль; Ответ............. 4) бутанон-2; 5) метанол; 6) диэтиловый эфир. 40. В отличие от спиртов альдегиды: 1) содержат атом кислорода; 2) легче окисляются; 3) проявляют кислотные свойства; 4) не образуют межмолекулярных водородных связей; 5) вступают в реакции поликонденсации; 6) горят на воздухе. Ответ.......................................... Запишите подробное решение заданий 41—44. 41. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: _ ALOo, t КМпО., Н,0 пропанол-2 —Xj-------------—^^ Х2----> 1,2-дибромпропан х. ^ СзН,0. 117 42. Напишите уравнения реакций, с помош;ью которых можно осуществить следующие превращения: С2Н4 ^ (спирт) СНзС1,А1С1з^ ^СеН^СНз 43. При взаимодействии 30 г предельного одноатомного спирта с натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 5,6 л этилена (н. у.). Определите молекулярную формулу спирта. ДАНО: РЕШЕНИЕ: Ответ: 118 44. При окислении спирта образовалась одноосновная карбоновая кислота. При сжигании 1,32 г этой кислоты получили углекислый газ, для полной нейтрализации которого потребовалось 19,2 мл 28%-ГО раствора гидроксида калия с р = 1,25 г/мл. Установите молекулярную формулу исходного спирта. ДАНО: РЕШЕНИЕ: Ответ: АМИНЫ. АНИЛИН 1. Запишите определения. Амины — .......................................... Аминогруппа —..................................... 2. Подчеркните формулы аминов: СНз—NH—СНз, СбНдШз, CgHgNHg, СН3—N—СН3, NH3, CH3NH2. СНз Запишите подчеркнутые формулы в схему 18. 119 Схема 18. Классификация аминов 3. Дайте характеристику класса аминов. ХАРАКТЕРИСТИКА АМИНОВ 1. Особенности строения.......... 2. Номенклатура.............................. 3. Свойства и применение. Заполните таблицу 30. Характеристика метиламина и анилина Таблица 30 ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ СОЕДИНЕНИЕ Метиламин Анилин Формула, особенности строения Физические свойства Химические свойства и применение: а) взаимодействие с кислотами; б) горение; в) взаимодействие с бромом Применение 120 1. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЕ! К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать определения понятий «амины», «аминогруппа» (задание 1). Уметь: • характеризовать особенности строения первичных аминов (задание 2); • называть первичные амины (задание 2); • характеризовать химические свойства аминов (задание 3); • объяснять положение теории химического строения о взаимном влиянии атомов и групп атомов в молекулах веществ на примере анилина (задание 4); • составлять уравнения реакций, характеризующих генетическую связь между органическими соединениями (задание 5). ЗАДАНИЕ! Устно сформулируйте определения понятий «амины», «аминогруппа» . Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют формулы первичных аминов. (CeHs)2NH (CHj)2NH [NH,r CeH^NH^ CH3NH2 C2H5NH2 N^H НзС^ НзС^ ^NH Назовите венцества, формулы которых образуют выигрышный путь................................................................ 3. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют формулы органических оснований. CH3NH2 NH, CeH^NOj НОН C6H5NH2 NaOH СНЗСООН СН30Н C3H7NH2 121 Подтвердите ответ, составив соответствующие уравнения химических реакций для веществ, образующих выигрышный путь. 4. Проиллюстрируйте положение теории химического строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах на примере анилина: а) влияние фенила на аминогруппу..................... .....................................................9 б) влияние аминогруппы на фенил...................... 5. Составьте уравнения реакций, соответствующих схеме: 1^2 ^3 4 ацетилен---> бензол-> нитробензол-> анилин--> ---> 2,4,6-триброманилин. АМИНОКИСЛОТЫ 1. Запишите определение. Аминокислоты — ..... 122 2. Дайте характеристику класса аминокислот. ХАРАКТЕРИСТИКА АМИНОКИСЛОТ 1. Общая формула....................... 2. Номенклатура........................ 3. Физические свойства................. 4. Химические свойства и применение. Заполните таблицу 31. Таблица 31 Химические свойства и применение аминоуксусной кислоты УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСАОВИЯ ЕЕ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИАИ ПРОДУ1аОВ РЕАКЦИИ. ПРИМЕЧАНИЕ С кислотами С основаниями Со спиртами Поликонденсация 3. Запишите определение. Пептидная связь —......... 123 Амфотерные соединения Запишите уравнения реакций, подтверждающих амфотерные свойства валина, формула которого I NHg—СН—СООН. 4. Укажите в формулах аминокислот изученные функциональные группы и назовите их: а) НООС—СН—СН.ОН; I NH. 'г серин б) НООС—СН—(СН2)4—NHg; NH. “•2 ЛИЗИН в) НООС—СН—СНа—СНз—СООН; NH2 глутаминовая кислота г) НООС—СН—СНр ! NH2 фенилаланин д) НООС—СН—СНз NHo тирозин о о ОН; е) ;С—СН—СНз—С—NHg. НО NH2 аспарагин Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «аминогруппа», «аминокислоты», «амфотерные соединения», «реакции поликонденсации», «пептидная связь», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации» (задание 7); 124 • применение некоторых органических соединений (аминокислот) (зо-Аоние 4); • биологическую роль аминокислот (зоАОние 5). Уметь: • характеризовать особенности строения аминокислот (зодоние 2): • характеризовать химические свойства аминокислот (зодоние 3). ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «аминогруппа», «аминокислоты», «реакции поликонденсации», «пептидная ^I связь», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации». 2. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют формулы амфотерных органических веществ. CH3NH2 CeHjNH^ C3H7NH2 НООС—СНз—NH2 НООС—СН—NH, I СНз НООС—СН —CHj—C^Hj NH2 СНЗСООН CeHj-OH CgHgCOOH 3. Запишите уравнения реакций, характерных для аминопропановой кислоты. 4. Опишите применение: а) глицина.............. б) фенилаланина 125 Перечислите источники информации. 5. Опишите биологическую роль аминокислот. ■ Перечислите источники информации. БЕЛКИ 1. Запишите определение. Белки — ............... 2. Перечислите функции белков в живом организме. 3. Запишите, используя обш;ую формулу аминокислот: а) схему реакции поликонденсации аминокислот в полипептид 126 б) уравнение реакции поликонденсации аминокислот Укажите пептидные связи. 4. Заполните таблицу 32. Структуры молекул белков Таблица 32 ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ СТРУКТУРА БЕАКА первичная вторичная третичная Характеристика структуры Тип химической связи, определяющий структуру Геометрическая характеристика Графическое изображение 5. Запишите в обтцем виде: а) схему реакции гидролиза белка б) уравнение реакции гидролиза белка Укажите условие проведения реакции, 127 6. Запишите определение. Денатурация —........................................... Перечислите условия, при которых происходит денатурация белков..................................................... Укажите структуры белка, изменяющиеся при денатурации. Сохраняются ли при денатурации белков их биологические функции?................................................ Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «белки», «денатурация», «гидролиз», «реакции поликонденсации», «мономер», «полимер», «структурное звено», «пептидная связь», «водородная связь», «ферменты» (задание 1): • качественные реакции на белки (задание 4), Уметь характеризовать первичную, вторичную и третичную структуры белков, их химические свойства и применение (гидролиз и денатурацию) (задания 2,3). ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «белки», «денатура-ция», «гидролиз», «реакции поликонденсации», «мономер», I ^ «полимер», «структурное звено», «пептидная связь», «водородная связь», «ферменты». 2. Установите соответствие между структурами молекул белка и их характеристиками (табл. 33). Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название качественной реакции на белки: □□□□□□□□□□ реакция. 128 Таблица 33 Характеристика структур молекул белка ХАРАКТЕРИСТИКА СТРУКТУРА БЕАКА первичная вторичная третичная Структура, образующаяся за счет внутримолекулярных водородных связей К Б С Разрушается при гидролизе белка И А Н Клубочковидная структура К П У Изменяется при денатурации Ю Р Е Аинейная структура Т М Б Порядок чередования аминокислот в полипептидной цепи О В Г Спиралевидная структура т В Ы Не изменяется при денатурации А Е С Структуру определяют ионные связи Б И Я 3. Объясните, как можно распознать: а) хлопчатобумажную и шерстяную нити б) крахмальный клейстер и раствор белка куриного яйца 4. Допишите уравнение гидролиза фрагмента молекулы белка: NH—СН—СО—NH—СН —СО —NH—СН—СО —... --> СНзОН СНг-СеН^ СН2—С5Н4—ОН 129 ГОТОВИМСЯ К ЕГЭ: ШАГ ЗА ШАГОМ К каждому из заданий 1 — 4 дается четыре варианта ответа, из которых только один правильный. Внимательно прочитайте каждое задание и проанализируйте все варианты ответов. Номер верного ответа обведите кружком. 2. 3. 4. Для белков не характерно: 1) наличие пептидной связи; 2) полимерное строение; 3) образование двойной спирали; 4) глобулярное строение. Анилин от бензола можно отличить с помощью: l)NaOH(„,; 2)Си(ОН>2; 3) Вг2,р.р,; 4) Амфотерным соединением является: 1) метиламин; 3) анилин; 2) аминоуксусная кислота; 4) аммиак. Качественную реакцию на белки проводят, используя: 1) азотную кислоту; 3) стеариновую кислоту; 2) серную кислоту; 4) уксусную кислоту. При выполнении заданий 5—9 выберите правильные ответы и обведите их номера. Запишите выбранные цифры в порядке возрастания. Анилин, в отличие от метиламина: 1) плохо растворим в воде; 2) проявляет основные свойства; 3) вступает в реакции электрофильного замещения; 4) более слабое основание; 5) реагирует с кислотами; 6) содержит аминогруппу. Для аминоуксусной кислоты верны утверждения: 1) проявляет амфотерные свойства; 2) имеет оптические изомеры; 3) растворяется в воде; 4) входит в состав нуклеиновых кислот; 130 5) представляет собой газообразное вещество; 6) является а-аминокислотой. В порядке ослабления основных свойств вещества расположены в рядах: ■> диметиламин 1) аммиак 2) гидроксид натрия ^ аммиак---> метиламин; ^ аммиак---> анилин; 3) анилин 4) метиламин — 5) диметиламин--> метиламин - 6) анилин--> гидроксид натрия > метиламин; > диметиламин---> аммиак; анилин; диметиламин. 8. Для анилина верны утверждения: 1) относится к нитросоединениям; 2) получают нитрованием бензола; 3) является ароматическим амином; 4) взаимодействует с бромной водой; 5) относится к третичным аминам; 6) реагирует с соляной кислотой. 9. Белки можно обнаружить: 1) с помощью ксантопротеиновой реакции; 2) действием индикатора; 3) по появлению характерного запаха при сжигании; 4) с помощью раствора перманганата калия; 5) с помощью биуретовой реакции; 6) с помощью реакции «серебряного зеркала». Запишите подробное решение задания 10. 10. При сгорании 15,5 г первичного амина выделилось 5,2 л азота (н. у.). Определите молекулярную формулу амина. ДАНО: РЕШЕНИЕ: Ответ: 131 НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ 1. Заполните таблицу 34. Характеристика биополимеров Таблица 34 НАЗВАНИЕ БИОПОЛИМЕРА МОНОМЕР (НАЗВАНИЕ И ФОРМУЛА) ФУНКЦИИ В ОРГАНИЗМЕ Натуральный каучук Крахмал Целлюлоза Белки РНК ДНК 2. Запишите определения. Нуклеотид — .............. Полинуклеотиды 3. Заполните таблицу 35. 4. Запишите определения. Биотехнология — ..... 132 Генная инженерия Характеристика ДНК и РНК Таблица 35 ПРИЗНАК СРАВНЕНИЯ ПОЛИНУКЛЕОТИД ДНК РНК Число нуклеотидов Строение нуклеотидов Структура поли-нуклеотидной цепи Локализация в клетке Функции 1. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать : • определения понятий «полинуклеотиды», «нуклеотид», «мономер», «структурное звено», «степень полимеризации», «биотехнология», «генная инженерия» {задание 1); • свойства и применение некоторых органических соединений в быту и промышленности {задание 3). Уметь характеризовать структуры, химические свойства (гидролиз и денатурацию) и применение нуклеиновых кислот {задание 2). ЗАДАНИЯ Устно сформулируйте определения понятий «полинуклеотиды», «нуклеотид», «мономер», «структурное звено», «степень полимеризации», «биотехнология», «генная инженерия». Отметьте в таблице 36 характеристики, соответствующие каждому из видов полинуклеотидов. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название принципа, в соответст- 133 ВИИ с которым построены молекулы ДНК: принцип Характеристика полинуклеотидов Таблица 36 ХАРАКТЕРИСТИКА ПОЛИНУКЛЕОТИД РНК ДНК В состав нуклеотидов входит рибозо К д В состав нуклеотидов входит тимин С о Состоит из остатков нуклеотидов м п Находится в хромосомах клеточного ядро А л В состав нуклеотидов входит дезоксирибозо И Е В клетках находится в ядрышках М Ю Биополимер Е н Хранит генетическую информацию В т В состав нуклеотида входит фосфорная кислота А р В состав нуклеотидов входит уроцил Н г Синтез в клетке специфических для нее белков О д В состав нуклеотидов входит оденин с т Вторичная структура представляет собой двойную спираль ь и 3. Приведите примеры использования достижений: а) биотехнологии............................... б) генной инженерии 134 ФЕРМЕНТЫ 1. Запишите определение. Ферменты, или энзимы, 2. Заполните таблицу 37. Таблица 37 Сравнительная характеристика ферментов и неорганических катализаторов ПРИЗНАК СРАВНЕНИЯ ФЕРМЕНТЫ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ КАТАЛИЗАТОРЫ Химическая природа Селективность (избирательность действия) Оптимальное значение pH Изменение структуры катализатора в ходе реакции Увеличение скорости реакции 3. Объясните, что такое водородный показатель. 135 Укажите на схеме 19, какую окраску имеет универсальный индикатор при значениях pH, равных: а) 7,0; б) 14,0; в) 1,0. Схема 19. Значения водородного показателя (pH) и среда ростворо 1 7 8 10 11 12 13 14 pH I—^^-------1--^^^-------Н среда сильно- слабо- нейтраль-раствора кислотная кислотная ная слабо- сильнощелочная щелочная 4. Запишите уравнения реакций, катализируемых: а) амилазой................................... б)пепсином в) каталазой................................................ Укажите, какое из уравнений реакций соответствует превраще- нию неорганического вещества. 5. В сыроделии для створаживания молока используют реннин (сычужный фермент). Объясните: а) на какое вещество, входящее в состав молока, действует этот фермент.................................................; б) как называют процесс, происходящий при действии реннина на это вещество 6. Объясните, какие превращения происходят под действием ферментов, относящихся к группе изомериаз. Постарайтесь дать ответ, не используя дополнительную литературу. 136 Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать : • определения понятий «ферменты», «энзимы», «водородный показатель» {задание 7); • особенности действия ферментов по сравнению с неорганическими катализаторами {задание 3); • области применения ферментов в быту и промышленности {задание 4). Уметь: • характеризовать среду раствора, используя понятие «водородный показатель» {задание 2); • применять химические знания для решения повседневных вопросов {задание 5). ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «ферменты», или «энзимы», «водородный показатель». 2. Впишите в текст пропущенные слова. По значению DDDDDDDDDDD DDDDDD- □□□□ (pH) определяют реакцию среды (□□□□-□□□□□, □□□□□□□□□□□ или □□□□□- □□□). Приблизительно значения pH можно оценивать с помощью кислотно-основных Универсальный индикатор в ППППППППППП среде (pH — ...) имеет красный цвет, в ППППОП- □□□□□□□□□ среде (например, pH —...) — желтый цвет, в ний цвет □□□□□□□□ среде (например, pH —......) — си- 3. Подчеркните фразы, которые характеризуют особенности действия ферментов по сравнению с неорганическими катализатора- ми. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название фермента, используемого в пищевой и фармацевтической промышленности: а) селективность ....................................... П б) небольшая относительная молекулярная масса........... А в) наиболее эффективны при температурах от 35 до 42 °С.. Е г) большая относительная молекулярная масса............. П д) действуют при любом значении pH...................... Р е) молекулы в процессе «работы» быстро регенерируют .... С ж) действуют при определенных значениях pH ............ И з) наиболее эффективны при высоких температурах........Ы и) в состав молекул обязательно входят углерод, водород, азот и кислород ............................... Н 4. 1 Перечислите названия лекарственных средств и средств бытовой химии, содержащих ферменты. 5. Объясните, почему изделия из натуральной шерсти и шелка нельзя стирать синтетическими моющими средствами, содержащими ферменты. ВИТАМИНЫ 1. Запишите определения. Витамины —................ 138 Авитаминоз — Гипервитаминоз Гиповитаминоз 2. Заполните схему 20 названиями и обозначениями витаминов. Схема 20. Классификация витаминов 3. Перечислите продукты питания, в которых содержатся: а) витамин А ........................................ б) витамин С в) витамин г) витамин В2 д) витамин D 139 4. Объясните, как следует хранить плодоовощную продукцию, чтобы в ней не разрушались витамины. 5. Запишите правила, которые надо соблюдать при приготовлении щ блюд, чтобы в них не разрушались витамины. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «витамины», «авитаминоз», «гиповитаминоз», «ги-первитаминоз» (задание 1): • значение витаминов для жизнедеятельности организма (задание 2): • источники поступления витаминов в организм человека (задание 3); • правила обращения с витаминными препаратами (задание 4). 140 1. [у 2. 3. ЗАДАНИЯ Устно сформулируйте определения понятий «витамины» таминоз», «гиповитаминоз», «гипервитаминоз». «ави- Установите соответствие между названием авитаминоза и витамином, отсутствие которого вызывает авитаминоз. НАЗВАНИЕ АВИТАМИНОЗА: A) цинга; Б) рахит; B) куриная слепота; Г) бери-бери. ВИТАМИН, ОТСУТСТВИЕ КОТОРОГО ВЫЗЫВАЕТ АВИТАМИ НОЗ: 1) витамин А; 3) витамин В^; 5) витамин В2. 2) витамин С; 4) витамин D; Ответ. А Б В Г Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют продукты питания, которые не являются источниками витаминов. Молочные продукты Овош;и и фрукты Сахарный песок Сливочное масло Иодированная соль Мясные продукты Минеральные воды БАДы Витаминные препараты 4. Перечислите известные вам витаминные препараты и правила их щ применения. ш ГОРМОНЫ 1. Запишите определение. Гормоны —........................................... 2. Перечислите особенности гормонов как биологически активных веществ. 3. Сформулируйте принцип, согласно которому обеспечивается соответствие продуцирования эндокринными железами гормонов в каждый момент времени и состояния организма. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «гуморальная регуляция», «гормоны» (задание 1); • свойства гормонов (задание 2); • физиологическое действие некоторых гормонов (инсулин, адреналин) (задание 3); • меры профилактики сахарного диабета (задание 4). 142 ЗАДАНИЯ 1. Устно повторите определения понятий «гуморальная регуля-ция», «гормоны». 2. Выберите фразы, которые характеризуют свойства гормонов. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название одной из внутренних сред организма: а) быстро разрушаются в тканях.........................К б) влияют на один какой-либо процесс или орган........Т в) непрерывно продуцируются железами внутренней секреции.............................................. Р г) молекулы быстро регенерируют........................М д) наиболее эффективны при высоких температурах.......П е) имеют высокую физиологическую активность........... О ж) действуют на органы и ткани, расположенные далеко от места синтеза............................... В з) накапливаются в организме в больших количествах... Т и) образуются специализированными клетками............ Ь 3. Впишите в текст пропущенные слова. Поступление гормонов в □□□□□ регулируется прежде всего □□□□□□□ системой. Интенсивность синтеза гормона зависит также от содержания в организме обмен которого контролируется этим гормоном. Чем выше, например, содержание в крови глюкозы, тем больше □□□□□□□□ вырабатывается поджелудочной железой для нормализации концентрации □□□□□□□□□□□а в крови. 4. Перечислите меры профилактики сахарного диабета. 143 ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА 1. Запишите определение. Лекарственные средства —.. 2. Заполните схему 21 названиями лекарственных средств. Схема 21. Классификация лекарственных средств по объекту воздействия 3. Запишите определения. Ш Антибиотики — Сульфаниламидные препараты Анальгетики — 4. Заполните схему 22, выбрав названия лекарственных форм из списка: гранулы, раствор, порошок, настой, драже, сироп, таблетки, суспензии. 144 Схема 22. Классификация лекарственных форм по агрегатному состоянию 5. В приведенных формулах лекарственных средств укажите изученные функциональные группы и назовите их. H2N—S О Л^/ \ NH. О стрептоцид а ОН соон салициловая кислота ососн. соон ацетилсалициловая кислота (аспирин) 1. 2. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать : • определения понятий «лекарственные средства», «антибиотики», «антисептики», «анальгетики» (задание 1); • применение лекарственных средств, находящихся в автомобильной аптечке (задание 2); • правила безопасного обращения с лекарственными средствами (задание 3). ЗАДАНИЯ Устно повторите определения понятий «лекарственные средства», «антибиотики», «антисептики», «анальгетики». Заполните первую колонку таблицы 38, выбрав наименования из следующего списка: раствор сульфацила натрия, валидол, уголь активированный, нитроглицерин, раствор иода спиртовой (5%), корвалол, раствор бриллиантовой зелени (1—2%), анальгин, раствор аммиака. 145 Таблица 38 Лекарственные средства, находящиеся в автомобильной аптечке НАИМЕНОВАНИЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА ИНСТРУКЦИЯ ПО ПРИМЕНЕНИЮ Как обезболивающее средство при ушибах, головных болях, переломах по 1—2 таблетки, запивая водой По 1—2 капли в глаз как средство при поражении глаз (при попадании инородных тел или веществ) Как обеззараживающее средство при ссадинах и царапинах. Смазывают края ран При острых болях в области сердца по 1—2 таблетки под язык Как раздражающее и отвлекающее средство для вдыхания при обмороке Для дезинтоксикации при отравлениях пищей и т. д. При стрессовых реакциях или болях в области сердца 25—30 капель, разбавленных водой Укажите лекарственные средства, основным компонентом которых являются неорганические вещества. 3. Составьте инструкцию по безопасному обращению с лекарственными средствами в быту. Задание можно выполнить в виде текста или рисунка (по выбору). Тема 3 Искусственные и синтетические полимеры ИСКУССТВЕННЫЕ ПОЛИМЕРЫ Запишите определения. Искусственный полимер —....................... Пластмассы — Волокна Заполните схему 23 примерами, выбрав их из списка: поливинилхлорид, целлулоид, целлюлоза, нуклеиновые кислоты, ацетатное волокно, крахмал, полиэтилен, вискозное волокно, фе-нолоформальдегидная смола, белки. Схема 23. Классификация полимеров по происхождению 3. Запишите общую схему получения искусственного полимера. Укажите на схеме: а) природный полимер; б) реагент; в) полимер. 147 4. Заполните таблицу 39. Состав пластмасс Таблица 39 НАЗВАНИЕ КОМПОНЕНТА ПЛАСТМАССЫ НАЗНАЧЕНИЕ КОМПОНЕНТА ПЛАСТМАССЫ 5. Запишите схему получения: а) динитрата целлюлозы .........................................................J б) тринитрата целлюлозы Укажите тип реакций...................................... Перечислите области применения нитратов целлюлозы. 6. Запишите схему получения триацетата целлюлозы. Укажите тип реакции...................................... Укажите, к какому классу кислородсодержаш;их органических соединений относят продукт реакции. Перечислите области применения триацетата целлюлозы. 148 7^ Объясните, как распознать: а) хлопчатобумажное и вискозное волокна б) ацетатный и натуральный шелк Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «искусственный полимер», «пластмассы», «волокна» (задание 1); • важнейшие искусственные полимеры (задание 2). Уметь: • применять знания о свойствах веществ в практической деятельности (задание 3); • проводить поиск химической информации с использованием различных источников (задание 4). ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «искусственный по- лимер», «пластмассы», «волокна». 2. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют названия материалов, получаемых из искусственных полимеров. Полиэтилен Каучук Крахмал Вискоза Целлулоид Ацетатное волокно Медно-аммиачное волокно Целлюлоза Поливинилхлорид ^ Для выполнения задания используйте таблицу 11 из учебника (с. 176). 149 Нитроцеллюлозный клей можно использовать для соединения бумаги, картона, изделий из дерева, тканей, кожи, кожзаменителей. Опишите условия хранения и правила применения этого клея, исходя из свойств нитратов целлюлозы. 4. Найдите, используя словари, синонимы следуюш;их словосочетаний: а) вискозное волокно б) ацетатное волокно СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ 1. Запишите определение. Синтетические полимеры —.... Объясните, в чем заключается сходство всех типов полимеров, используя формулы: (CgHioOs)^, целлюлоза (-СН2-СН2-)„, (СеН,Оз(Ы02)2)„. полиэтилен динитрат целлюлозы 3. Запишите уравнения реакций полимеризации: а)этилена ................................... 150 б) пропилена(пропена)..... в) винилхлорида (хлорэтена) г) бутадиена-1,3.......... 4. д) 2-метилбутадиена-1,3 ...................... Назовите продукт каждой реакции. Заполните схему 24 названиями полимеров. Схема 24. Классификация полимеров по структуре 5. Заполните схему 25 названиями волокон. Схема 25. Классификация органических волокон по происхождению 151 6. Покажите на формулах фрагментов молекул структурное звено и пептидные связи. Н ОН ОН ОН о I II I II I II I II а) ...-N-(CH2)5-C-N-(CH2)5-C-N-(CH2)5-C-N-(CH2)5-C-... ; капрон н он он он о I II I II I II I II б) ...-К-(СН2)б-С-М-(СН2)е-С-Ы-(СН2)б-С-К-(СН2)б-С-.... найлон 7. Запишите определения. Термореактивные материалы, или реактопласты, — Термопластичные материалы, или термопласты, —............ Объясните, в чем преимуш;ества термопластов перед реактоплас-тами. 8. Объясните, как различить ацетатный шелк и капрон. Проверьте себя ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ Знать и понимать: • определения понятий «синтетические полимеры», «мономер», «структурное звено», «степень полимеризации», «реакция полимеризации», «реакция поликонденсации», «термопластичные материалы», «термореактивные материалы» (задание 1): • классификацию полимеров по происхождению (задание 2); 152 • свойства и применение важнейших полимеров (задание 3): • классификацию полимеров по структуре (задание 4); • свойства органических соединений (задания 5—7). ЗАДАНИЯ 1. Устно сформулируйте определения понятий «синтетические 71 полимеры», «мономер», «структурное звено», «степень полиме-!_| ризации», «реакция полимеризации», «реакции поликонденсации», «термопласты», или «термопластичные материалы», «термореактивные материалы». 2. Установите соответствие между названием и типом полимера (табл. 40). Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название композиционного материала: Таблица 40 Классификация полимеров по происхождению НАЗВАНИЕ ПОЛИМЕРА ТИП ПОЛИМЕРА (ПО ПРОИСХОЖДЕНИЮ) Природный Искусственный Синтетический Полипропилен С Ц П Крахмал Л т Е Вискоза Л А Е Дезоксирибонуклеиновая кислота С Р И Фенолоформальдегид-ная смола 3 К Т Целлюлоза М ю Л Полиэтилен О я А Ацетатное волокно Б с М Капрон Т л С Целлулоид О А О 153 Запишите формулы четырех полимеров (по выбору). Запишите фрагмент молекулы одного из полимеров, состоящий из трех звеньев. Сравните состав, строение, свойства и применение полиэтилена низкого и высокого давления. Сходство:. Различия: 4. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют полимеры, имеющие линейную структуру. Каучук Целлулоид Целлюлоза Полипропилен Лавсан Резина Полиэтилен низкого давления Фенолоформальде-гидные смолы Полиэтилен высокого давления 5. Приведите примеры: а) термопластов .............. б) реактопластов ............. 6. Опишите свойства и применение: а)капрона .................... б)найлона 154 в) лавсана 7. Объясните, почему изделия из лавсана нельзя стирать мылом, добавлять при стирке соду или нашатырный спирт (стирают средствами для шерстяных, шелковых и синтетических тканей). ГОТОВИМСЯ к ЕГЭ: ШАГ ЗА ШАГОМ К каждому из заданий 1 —10 дается четыре варианта ответа, из которых только один правильный. Внимательно прочитайте каждое задание и проанализируйте все варианты ответов. Номер верного ответа обведите кружком. 1. К вепцествам полимерного строения относятся: 1) каучуки; 3) мыла; 2) жиры; 4) аминокислоты. 2. Из одинаковых повторяюпцихся элементарных звеньев состоит полимерная цепь: 1) белков; 2) целлюлозы; 3) рибонуклеиновых кислот; 4) дезоксирибонуклеиновых кислот. 3. Полимерная цепочка белков образована остатками: 1) а-аминокислот; 2) нуклеотидов; Ацетатное волокно получают: 1) из ацетата натрия; 2) из этилацетата; 3) моносахаридов; 4) аминов. 3) из триацетата целлюлозы; 4) из ацетилена. 155 5. Верны ли следующие суждения о распознавании пластмасс? А. Полиэтилен можно отличить от поливинилхлорида по характеру горения. Б. Целлулоид можно отличить от полиметилметакрилата по характеру горения. 1) Верно только А; 3) оба суждения верны; 2) верно только Б; 4) оба суждения неверны. 6. Верны ли следующие суждения о распознавании пластмасс? А. Полиэтилен можно отличить от поливинилхлорида по отношению к нагреванию. Б. Полиэтилен можно отличить от полистирола по отношению к нагреванию. 1) Верно только А; 3) оба суждения верны; 2) верно только Б; 4) оба суждения неверны. 7. Верны ли следующие суждения о распознавании волокон? А. Хлопчатобумажное и льняное волокна можно распознать по характеру горения. Б. Хлопчатобумажное и шерстяное волокна можно распознать по характеру горения. 1) Верно только А; 3) оба суждения верны; 2) верно только Б; 4) оба суждения неверны. 8. Верны ли следующие суждения о распознавании волокон? А. Шерстяное и шелковое волокна можно распознать по характеру горения. Б. Капрон и вискозное волокно можно распознать по характеру горения. 1) Верно только А; 3) оба суждения верны; 2) верно только Б; 4) оба суждения неверны. 9. Полиэтилен, в отличие от фенолоформальдегидной смолы, получают в результате реакции: 1) поликонденсации; 3) сополимеризации; 2) полимеризации; 4) сополиконденсации. 10. Мономером для получения полипропилена является вещество, формула которого: 1) СН2=СН2; 2) СНд—СН^СНз; 3) СН2=СН—СН=СН2; 4) СН=СН. 156 СОВЕТУЕМ ПРОЧИТАТЬ Артеменко А. И. Органическая химия: номенклатура. Изомерия. Электронные эффекты. — М.: Дрофа. Артеменко А. И. Применение органических соединений. — М.: Дрофа. Артеменко А. И. Удивительный мир органической химии. — М.: Дрофа. Габриелян О. С., Лысова Г. Г. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб, для общеобразоват. учреждений. — М.: Дрофа. Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Остроумова Е. Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. — М.: Дрофа. Габриелян О. С., Остроумов И. Г. Химия: пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы. — М.: Дрофа. Химия: Школьная энциклопедия / гл. ред. Ю. А. Зотов. — М.: Большая Российская энциклопедия. Предметный указатель 157 Авитаминоз 138 Алкадиены 30 Алканы 16 Алкены 23 Алкины 35 Альдегиды 77 Аминогруппа 118 Аминокислоты 121 Амины 118 Анальгетики 143 Антибиотики 143 Белки 125 Биотехнология 131 Валентность 7 Витамины 137 Водородная связь 70 Волокна 146 Вулканизация 32 Генная инженерия 132 Гидролиз 89 Гипервитаминоз 138 Гиповитаминоз 138 Гомологи 10 Гомологический ряд 10 Гормоны 141 Денатурация 127 Детонационная устойчивость 48 Дисахариды 95 Жиры 90 Изомерия 11 Изомеры 10 Карбоновые кислоты 82 ---предельные одноосновные 83 Крекинг 47 Лекарственные средства 143 Масла 90 Мономер 25 Моносахариды 95 Мыла 90 Нуклеотид 131 Октановое число 48 Органическая химия 4 Органические соединения 4 ---искусственные 3 ---синтетические 3 ---природные 3 Пептидная связь 122 Пиролиз 35 Пластмассы 146 Полимер 25 Полимеры — искусственные 146 — синтетические 149 Полинуклеотиды 131 Полисахариды 96 Радикал 18 Реакция — дегидратации 25 — дегидрирования 17 — поликонденсации 75 — полимеризации 25 — этерификации 89 Резина 32 Риформинг 47 Спирты — многоатомные 67 — предельные одноатомные 67 Степень полимеризации 25 Структурное звено 25 Сульфаниламидные препараты 143 Термопластичные материалы 151 Термореактивные материалы 151 Углеводороды 4 Углеводы 95 Фенолы 74 Ферменты 134 Формула — молекулярная 9 — структурная 9 Фракционная перегонка 47 Функциональная группа 67 Химическое строение 9 Эфиры сложные 89 Содержание ВВЕДЕНИЕ......................................................... 3 Предмет органической химии.................................. 3 Проверьте себя............................................. 5 Теория строения органических соединений..................... 7 Проверьте себя............................................ 12 ТЕМА 1. УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ................... 16 Природный газ. Алканы...................................... 16 Проверьте себя............................................ 19 Алкены. Этилен............................................. 23 Проверьте себя............................................ 26 Алкадиены. Каучуки......................................... 30 Проверьте себя............................................ 32 Ал кины. Ацетилен.......................................... 35 Проверьте себя............................................ 38 Арены. Бензол.............................................. 42 Проверьте себя............................................ 43 Нефть и способы ее переработки............................. 46 Проверьте себя............................................ 49 Обобщение и систематизация знаний об углеводородах......... 52 Готовимся к ЕГЭ: шаг за шагом.............................. 58 ТЕМА 2. КИСЛОРОД- И АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ ....................................... 66 Единство организации живых организмов на Земле. Спирты..... 66 Проверьте себя............................................ 71 Фенол...................................................... 74 Проверьте себя............................................ 76 Альдегиды.................................................. 77 Проверьте себя............................................ 80 Карбоновые кислоты......................................... 82 Проверьте себя............................................ 86 Сложные эфиры. Жиры........................................ 89 Проверьте себя............................................ 93 Углеводы. Моносахариды..................................... 95 Проверьте себя............................................ 98 Дисахариды. Полисахариды...................................101 Проверьте себя............................................ Обобщение и систематизация знаний о кислородсодержащих органических соединениях....................................104 Готовимся к ЕГЭ: шаг за шагом...............................109 Амины. Анилин...............................................118 Проверьте себя.............................................120 Аминокислоты................................................121 Проверьте себя.............................................123 Белки.......................................................125 Проверьте себя.............................................127 Готовимся к ЕГЭ: шаг за шагом...............................129 Нуклеиновые кислоты.........................................131 Проверьте себя.............................................132 Ферменты....................................................134 Проверьте себя.............................................136 Витамины....................................................137 Проверьте себя.............................................139 Гормоны.....................................................141 Проверьте себя.............................................141 Лекарственные средства......................................143 Проверьте себя.............................................144 ТЕМА 3. ИСКУССТВЕННЫЕ И СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ..................146 Искусственные полимеры......................................146 Проверьте себя.............................................148 Синтетические полимеры......................................149 Проверьте себя.............................................151 Готовимся к ЕГЭ: шаг за шагом...............................154 Советуем прочитать..........................................156 Предметный указатель........................................157 Учебное издание Габриелян Олег Сергеевич Яшукова Анна Викторовна ХИМИЯ 10 класс Рабочая тетрадь к учебнику О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс. Базовый уровень» Зав. редакцией Т. Д. Гамбурцева Ответственный редактор А. В. Яшукова Оформление С. И. Кравцова Художественный редактор С. И. Кравцова Технический редактор И. В. Грибкова Компьютерная верстка Г. В. Климушкина Корректор Г. И. Мосякина Сертификат соответствия № РОСС RU. АЕ51. Н 16238. 12+ Подписано к печати 16,05.13. Формат 70 х 90 Vie* Бумага офсетная. Гарнитура «Школьная». Печать офсетная. Уел. печ, л. 11,7. Тираж 15 000 экз. Заказ С-1599. ООО «ДРОФА». 127018, Москва, Сущевский вал, 49. Предложения и замечания по содержанию и оформлению книги росим направлять в редакцию общего образования издательства «Дрофа»: 127018, Москва, а/я 79. Тел.: (495) 795-05-41. E-mail: [email protected] По вопросам приобретения продукции издательства «Дрофа» обращаться по адресу: 127018, Москва, Сущевский вал, 49. Тел.: (495) 795-05-50, 795-05-51. Факс: (495) 795-05-52. Сайт ООО «ДРОФА»: www.drofa.ru Электронная почта: [email protected] Тел.: 8-800-200-05-50 (звонок по России бесплатный) Отпечатано в типографии филиала ОАО «ТАТМЕДИА» «ПИК «Идел-Пресс». 420066, г. Казань, ул. Декабристов, 2.