Химия 10 класс Рабочая тетрадь Габриелян Сладков

о. с. Габриелян, С. А. Сладков РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ К учебнику О. С. Габриеляна ХИМИЯ Тестовые задания UI О гос Содержит задания на формирование метапредметных умений и личностных качеств ВЕРТИКАЛЬ ^орофа о. с. Габриелян, с. А. Сладкое РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ Тестовые его задания СI U к учебнику О. С. Габриеляна ХИМИЯ Учени класса школы 2-е издание, стереотипное ВЕРТИКАЛЬ МОСКВА #Dpo0a 2014 пэс УДК 373.167.1:54 ББК 24.1я72 Г12 Условные знаки: ^ — личностные качества; ^ — метапредметные результаты. Габриелян, О. С. Г12 Химия. 10 кл. : рабочая тетрадь к учебнику О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс. Базовый уровень» / О. С. Габриелян, С. А. Слад-ков. — 2-е изд., стереотип. — М. : Дрофа, 2014. — 142, [2] с. : ил. ISBN 978-5-358-14086-8 Предлагаемая тетрадь — часть учебного комплекса к учебнику О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс». Помимо тетради в состав УМК входят электронное приложение к учебнику, методическое пособие и рабочая программа. Бесплатный доступ к электронному приложению и рабочей программе можно получить на сайте www.drofa.ru. Специальными знаками отмечены задания, направленные на формирование метапредметных умений (планировать деятельность, выделять различные признаки, сравнивать, классифицировать, устанавливать причинно-следственные связи, преобразовывать информацию и др.) и личностных качеств учеников. УДК 373.167.1:54 ББК 24.1я72 ISBN 978-5-358-14086-8 )000 «ДРОФА», 2013 Дорогие старшеклассники! Учебное пособие «Рабочая тетрадь. 10 класс» предназначено для работы как в классе, так и дома. Каждому параграфу учебника 10 класса соответствует раздел рабочей тетради, состоящий из двух частей. Первая часть представляет собой чёткий, лаконичный и очень сод(;ржатель-ный конспект учебного материгша, с которым вы знакомитесь на уроке. Авторы надеются, что этот конспект вы будете создавать в сотворчестве и сотрудничестве с нами и со своим учителем. Правильно оформленный и выученный конспект поможет в достижении необходимого результата. На результат также «работает» вторая часть каждого раздела: выполнение заданий позволит вам не просто выучить учебный материал, но и применить его в самостоятельных и контрольных работах. Многие задания предложены в форме тестов. Такой формат позволит подготовиться не только к ЕГЭ по химии (заметим, что базовый уровень не предполагает его с;дачи, однако вы можете изменить свои планы на продолжение образования в высшей школе), но и по другим предметам. В некоторых заданиях необходимо дополнить предложения или таблицы (схемы), вписать пропущенные слова, знаки, цифры в оставленные для этого клеточки. В каждую клетку можно вписать только одну букву или цифру. Для заполнения некоторых таблиц вам понадобятся справочные материалы. Умения работать с источниками информации и на основе полученных знаний создавать информационный продукт необходимы каждому современному человеку. Работа с этой тетрадью будет способствовать такой компетенции. С этой целью в тетради предусмотрены задания гуманитарной направленности. На учебном материгше предмета органической химии вы будете готовить сообщения, выступать с ними, отстаивать свою точку зрения. Наиболее интересные материалы вы можете оформлять в форме презентаций или рефератов. Будет полезно пополнить такими материалами системное собрание ваших успехов — портфолио. В рабочей тетради вы составите план сообщения или лаконичные тезисы, а также укажете адреса сайтов или ссылки на другие источники информации. Ангшогично, худож(!Ственные произведения на химические темы не должны превыыЕать поло- вины страницы тетради. Недаром говорят: «Краткость — сестра таланта». Формировать это умение вам поможет написание синквейнов — коротких литературных произведений, характеризующих предмет (тему). Синквейн состоит из пяти строк и пишется по определённому плану. 1- я строка — одно слово, тема синв:вейна (существительное или местоимение). 2- я строка — два слова, описание темы, её признаки и свойства (прилагательные или причастия, могут быть соединены союзами). 3- я строка — три слова, описание характерных действий (глаголы, словосочетания). 4- я строка — четыре-пять слов, фраза или цитата на данную тему (выражает личное отношение автора к теме). 5- я строка — одно слово, характеризующее суть темы, ассоциация, синоним к теме (существительное или описательный оборот). Синквейн, написанный одним из десятиклассников: 1. Метан. 2. Насыщенный до предела. 3. Характерны реакции замещения. 4. Топливо, химическое сырьё, пополнение бюджета. 5. Алкан. Добросовестная и систематическая работа с этой тетрадью — залог хорошего и даже отличного результата в изучении одной из самых интересных и значимых наук — химии. Авторы Введение ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Часть I Заполните схему, используя знания по биологии. Химический состав клетки Неорганические вещества пппппппппппп вещества □□□□□□□□□□□ □□□□□ ПППП ШШ пппп пппппппп 0 2. Заполните схему, распределив органические вещества по происхождению. Органические соединения пппппп- это соединения птптп- это соединения гппгт пппппп- это соб!Динения Примеры El Запишите особенности, которыми характеризуются органические вещества: — огромным многообразием — их более □□ млн; — как правило, содержанием О и П; (знаки элементов) — большинство из них горят с образованием (формулы продуктов) — устроены сложнее, чем неорганические, и многие имеют большое значение Ej^, например: , (символ) — построены за счет I связи; (тип связи) — остальные классы органических соединении — это производные углеводородов, например: СзНб □цПцШ этиловый спирт □□□□□□□ уксусная кислота ^ 4. Определение органической химии, исходя из указанной выше особенности. Органическая химия — это 5. Vis vita — — учение о ппгпппппп (синоним) гппп 6. Уравнение реакции фотосинтеза: Этимология названия процесса: Часть II 1. Установите соответствие между названием и формулой органических соединений. НАЗВАНИЕ A) этан Б) этиловый спирт B) уксусная кислота Г) глюкоза Д) углекислый газ Е) метан ФОРМУАА 1) С2Н50Н 2) СНдСООН 3) CgHjgOg 4) СН4 5) СО2 6) C2Hg Ответ. А Б В Г Л Е Установите соответствие между названием органического соединения (материала) и его типом. НАЗВАНИЕ A) крахмал Б)капрон B) полиэтилен Г) этиловый спирт Д)целлулоид Е) шерсть Ответ. ТИП ОРГАНИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ 1) природные растительные 2) природные животные 3) искусственные 4) синтетические А Б В Г Д Е Предложите формулы органических соединений производных метана (СН4) и дайте несколько названий (используйте различные источники информации). 1) Спирт ШцПП 2) Кислота ппгпп Е1 Соотнесите имя учёного, его портрет, родину и заполните графу «Вклад в изучение органической химии» (используйте различные источники информации). ИМЯ УЧЁНОГО ПОРТРЕТ РОДИНА ВКЛАД В ИЗУЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ (В СООТВЕТСТВИИ С ПЕРВОЙ КОЛОНКОЙ) 1) Берцелиус Йенс Якоб % 1. Германия 2) Вёлер Фридрих II. Франция Окончание табл. ИМЯ УЧЁНОГО ПОРТРЕТ РОДИНА ВКЛАД В ИЗУЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ (В СООТВЕТСТВИИ С ПЕРВОЙ КОЛОНКОЙ) 3) Бертло Марселем Пьер Эжен II, Швеция Ответ. 1) 2) 3) 0 5. В схеме «Круговорот углерода в природе» укажите рядом со стрелками цифры, выбрав соответствующие процессы из предложенного списка: 1) питание растительноядных животных 2) фотосинтез 3) питание плотоядных животных 4) дыхание COg □I Плотоядные животные □ Растения !□ I I Растительно- ядные животные 10 Сделайте рисунок к этой схеме. 6. Предложите различные типы цепочек (линейные, разветвлённые или циклические) из 6 атомов углерода. 1) 3) 2) 4) Какую массу углекислого газа поглотили растения, если в результате фотосинтеза в атмосферу поступило 224 м^ кислорода? Какова масса глюкозы, образовавшейся в результате этого процесса? 11 ДАНО; РЕШЕНИЕ: ОТВЕТ; ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Часть I 1. Порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности называется ]□. 2. Валентность — это 3. Изомерия — это 4. Разные вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, — это ПППППЕЮ. 12 ^ 5. Молекулярная формула — Пример молекулярной формулы углеводорода: (название и формула) И 6. Структурная формула Пример структурной формулы для вещества из задания 5: 0 7. Сокращённая cmруктурная формула — Пример сокращённой структурной формулы для вещества из задания 5: 8. Гомологи — это 13 s 9- Заполните таблицу «Основные положения теории химического строения органических соединений». № п/п 1 ФОРМУЛИРОВКА ПОЛОЖЕНИЯ ПРИМЕРЫ, ИЛЛЮСТРИРУЮЩИЕ ПОЛОЖЕНИЕ 14 0 Часть II 1. Соотнесите имя учёного — основоположника теории химического строения, его портрет, родину и заполните графу «Вклад в изучение органической химии» (используйте подрисуночные подписи к портретам из учебника или другие источники информации). ИМЯ УЧЁНОГО ПОРТРЕТ РОДИНА ВКЛАД В ИЗУЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ (В СООТВЕТСТВИИ С ПЕРВОЙ КОЛОНКОЙ) 1) Кекуле Фридрих Август I. Россия 2) Купер Франкланд Эдуард Германия 15 Окончание табл. ИМЯ УЧЁНОГО ПОРТРЕТ РОДИНА ВКЛАД В ИЗУЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ (В СООТВЕТСТВИИ С ПЕРВОЙ КОЛОНКОЙ) 3) Бутлеров В. III. Велико- Александр британия Михайлович тЛ Ответ. 1) 2) 3) Укажите число изомеров органических соединений, структурные формулы которых: СН3-СН2-СН2-СН3 СН2—СН2 СН2—СН2 СН, СН3-СН2-СН2 СНз-СН-СН " I сн. сн, сн, I 3 I 3 СН2—СН2 СН3—СН2—СН2 сн. 1)3 2)4 3)5 4)6 16 0 3. Сколько соединений изображено с помощью этих формул? 1)1 2)2 3)3 4)4 Заполните таблицу «Сравнение неорганической и органической химии». ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Число веществ Число элементов, образующих вещества Типы химических связей в веществах Типы кристаллических решёток у веществ Основополагающая теория Авторы этой теории Основополагающее понятие для составления формул соединений ^ 4. Сравните понятия «валентность» и «степень окисления»: для веществ, формулы которых: 1) Ng, ИЛИ N=N 2) HgOg, ИЛИ Н—О — о—Н 3) COg, или 0=С=0 Н 4) NHJ, или Н—N—Н I Н 17 Результаты сравнения запишите в таблицу «Сравнение понятий «валентность» и «степеньокисления». ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ СТЕПЕНЬ ОКИСАЕНИЯ ВААЕНТНОСТЬ Численное значение Наличие заряда Области применения понятий 0 5. Соотнесите молекулярные, структурные формулы и соответствующие им значения степени окисления атомов углерода. МОАЕКУАЯРНАЯ ФОРМУАА СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА СТЕПЕНЬ ОКИСЛЕНИЯ АТОМОВ УГЛЕРОДА 1)С2Н^ —этан А. СН^СН I.-1 2) С2Н4 — этилен Б. СН2=СН2 II. -2 3) С2Н2 — ацетилен '■CHQCH СН III. -3 4) С^Нб — бензол г. СНз—СНз IV.-4 Ответ. 1) 2) 3) 4) 18 0 6. Сделайте обобщение — оформите таблицу «Причины многообразия органических соединений». ПРИЧИНЫ МНОГООБРАЗИЯ 1. Способность атомов углерода соединяться в различные цепи: а) ................... б) ................... в) ................... 2, Изомерия 3. Гомология (используйте материал следующего параграфа) СУЩНОСТЬ ПРИМЕРЫ Тема 1 Углеводороды и их природные источники ПРИРОДНЫЙ ГАЗ. АЛКАНЫ Часть I 1. Углеводороды — это 2. Природный газ — это 3. Предельные углеводороды, или I это 4. Общая формула алканов'. 5. Родовой суффикс: ■Ш. ^ 6. Способы образования названий алканов'. 1) Cj—С4 — исторические; 2) Cg и далее — от греческих числительных. 20 Заполните таблицу «Гомологический рад алканов». ГРЕЧЕСКИЕ ЧИСЛИТЕЛЬНЫЕ СООТВЕТСТВУЮЩАЯ ФОРМУЛА АЛКАНА НАЗВАНИЕ ОДИН — моно два —ди три — три четыре — тетра пять — шесть — семь — восемь — девять — десять — 7. Радикал (R—) — это Общий способ образования названий алканов и их радикалов: ППППП^ 0 8. Дополните таблицу «Алгоритм составления названий алканов». АЛГОРИТМ СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЯ ПРИМЕР 1. Найдите по структурной формуле самую длинную цепь атомов углерода. СНз—СНг—СН—СНз СНз 21 Окончание табл. АЛГОРИТМ СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЯ ПРИМЕР 2. Пронумеруйте атомы углерода в ней, начиная с того конца, к которому ближе разветвление. 4 3 00 1 СНз—СНг—с:н—СНз 3. Перед основой названия укажите номер атома углерода, у которого есть разветвление (радикал-заместитель), и дайте название радикала*. 4. Назовите главную углеродную цепь (в ней 4 атома углерода) — основу на- звания * Если радикалов несколько, нумерацию начинайте с того конца, к которому ближе старший заместитель (старшинство определяется по алфавиту). Если радикалы одинаковые, используйте умножающие приставки: ди- три-, тетра-. 1 2 3 4 5 ОН,—СН—ОН—СН.—СНз II СНз (bjHj СНз Число цифр в названии равно количеству радикалов. 1 2\ 3 СНз—С—СНз Обратите внимание на разделительные знаки: все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр — дефисом, в на- СНз звании нет пробелов Гомологи — это 22 10. Заполните таблицу «Химические свойства алканов». ТИП РЕАКЦИИ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ДЛЯ МЕТАНА • Горение • Замещение (число стадий соответствует числу атомов водорода в молекуле) • Разложение а) полное б) неполное • Дегидрирование УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ДЛЯ ЭТАНА Часть II ^ 1- Соотнесите название алкана, его формулу и агрегатное состояние. НАЗВАНИЕ АЛКАНА ФОРМУЛА АГРЕГАТНОЕ СОСТОЯНИЕ 1) Этан А, СзНз I. Твёрдое 2) Пропан ^16*^34 II. Жидкое 3) Гексан В. С^Н, 4) Гексадекан г.с,н,. 23 Ответ. 1) 2) 3) 4) Укажите название углеводорода, структурная формула которого: Н.С сн,—с- " I НзС СН2-СН3 -сн-сн- I сн. -СН2-СНЗ. 1) 2,5,5-триметил-4-этилгексан 2) 2,2,4-триметил-З-этилгептан 3) 2,2,4-триметил-З-этилгексан 4) 2,2-диметилизобутилпентан 3. Установите соответствие между названием и форму лой углеводорода или углеводородного радикала. НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА A) этан 1)С2Н4 Б)этилен 2) С2Н2 B) ацетилен 3) Г) этил 4) C2Hg Ответ. -С2Н5 А Б В Г 4. Для углеводорода с формулой СН3—СН—СН2—СНз СНз запишите формулы одного изомера и двух гомологов с увеличенной и уменьшенной гомологической разностью. Под формулами вендеств запишите их названия. 24 1) Изомер 2) Гомолог + (—CHg—) 3) Гомолог - (—CHg—) 0 5. Заполните таблицу «Химические свойства и применение алканов». УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЁ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ • Горение СзНд + > *^4Ню * • Замещение СН4 + CI2 —> CH3CI + CI2 —> CH^CI^ + С1о > CHCI3 + CI2 —> 25 Окончание табл. УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЁ ПРОВЕДЕНИЯ ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ПРОДУКТОВ РЕ/\КЦИИ • Полное разложение метана • Неполное разложение метана • Дегидрирование пропана Назовите соединения, формулы которых: 1)СНз—СН—СНз СНз 1 4) СН3-С—СН—СНз—СНз СНз Н3С СНз 2) СН3-СН—СН—СНз—СН 5) СН3-СН3-СН3-СН-СН3 СНз CHg—СНз СНз Н3С СНз Н3С СНз 3)СНд-С—СН-СНз 6) СНд—С—С-СНз СНз Н3С СНз Из веществ, формулы которых приведены выше, выберите: а) изомеры — б) гомологи — 26 ^ 7. Напишите синквейн по безопасному обраш,ению с природным или сжиженным газом (пропан-бутановой смесью) в быту. ^ 8. Заполните схему «Применение метана и его производных». АЛКЕНЫ. ЭТИЛЕН Часть I 1. Общая схема получения алкенов: ПпПпП J. П ТгтЗ* ПпПг алкан алкен Это процесс пппппппппппппп 27 ^ 2. Заполните таблицу «Алгоритм составления названий ал- кенов» АЛГОРИТМ СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЯ ПРИМЕР 1. Найдите по структурной формуле со- СНз—СН,—СН~СНз мую длинную цепь атомов углерода, со- I держащую двойную связь. СН==СН2 2. Пронумеруйте атомы углерода в ней, 5 4 3 начиная с того конца, к которому ближе СНз—СНз—СН—СНз г1 1 двойная связь*. СН==СН2 3. Перед основой названия укажите но- мер атома углерода, у которого есть разветвление (радикал-заместитель). и дайте название радикала. 4. Назовите главную углеродную цепь (в ней 5 атомов углерода) — основу названия (суффикс -^). 5. После основы названия с суффиксом укажите номер атома углерода са- мой длинной цепи, после которого рас- положена двойная связь * Если двойная связь расположена на 1 2 3 4 5 одинаковом расстоянии от концов са- СНз—СН—СН=СН—СНг 1 А мой длинной цепочки, то её нумерацию \ 6 1 СНз СНз начинают с того конца, где ближе раз- ветвление 28 Заполните схему, дописав структурные формулы по углеродным цепочкам. Дайте названия органическим соединениям. Типы изомерии алкенов для СзНд ппппппппппп ппппппп- пппп I II II II II II II I 1)С ==С —с —с 2) С =с I —с I с пппппп- ппп ппппппп 1) С =с —с —с 2) с —с =С —с ппппппп- ппппп 1) С =с —с —с 2) с—с I I с—с 0 4. Соотнесите название, уравнение реакции и способ получе- ния этилена. НАЗВАНИЕ РЕАКЦИИ УРАВНЕНИЕ СПОСОБ ПОАУЧЕНИЯ 1) Дегидрирование А. СНз—CHj—СНз —> СН2=СН2 + СН^ I. Аабора-торный 2) Крекинг Б. С2Н5ОН ^^2S04. -I60°C^ СН2=СН2 + Н2О II. Промышленный 3) Дегидратация В. СНз—СН3—> СН2=СН2 + Н2 Ответ. 1) 2) 3) 29 05- Заполните таблицу «Химические свойства алкенов на примере пропилена». ТИП РЕАКЦИИ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ Горение- • Присоединение: а)Нг — б) Г, в)НГ —I DH2O- д) множества одинаковых молекул — 30 ^ 6. Реакции гидратации и гидрогалогенирования протекают по правилу пппппппппппп Сформулируйте это правило: Часть II Заполните таблицу «Химические свойства и применение этилена». УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ПРИМЕНЕНИЕ • Горение • Присоединение: о) водорода (гидрирование) б) галогенов (галогенирование) в) воды (гидратация) • Полимеризация • С водным раствором перманганата калия КМпО^ 31 ^ 2, Запишите сокращённые структурные формулы веществ, углеродные цепочки которых приведены в задании. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют формулы изомеров. С —с =с —с 1 с с II с —с —с —с с 1 с —с =с с —с —с =с 1 с =с —с —с 1 с —с —с =с 1 с 1 с с —с =с с —с —с =с 1 с =с —с —с —с 1 с Укажите название углеводорода, структурная формула которого: Н3С СНа—СНд СНд—С=С —СНд. 1) 2,3-диметилбутен-2 2) 2-метил-1,3-этилбутен-2 3) 2,3,3-триметилбутен-2 4) 2,3-диметилпентен-2 Ответ.................................................. Дегидрированием этилена теоретически можно получить: 1) этан 2) ацетилен 3) этил 4) метан Ответ. 32 5. Подпишите понятия химии полимеров: степень полимеризации, структурное звено, мономер, полимер — под соот-ветствуюш;ими им цифрами. ^ пСН2=СН2 ^ (-СН2-СН2-)„ Т .__________3 4 1 — 2 — 3 — 4 — Для пропилена запишите формулу одного изомера и двух гомологов и дайте названия. Изомер: Гомологи: 1) 2) 7. Верны ли утверждения о свойствах этилена? А. Этилен от этана можно отличить по характеру пламени, а также по обесцвечиванию им бромной воды или раствора перманганата калия. Б. Содержание углерода в этилене выше, чем в этане. 1) оба утверждения верны 2) верно только А Ответ. 33 3) верно только Б 4) оба утверждения неверны ^ 8. Напишите синквейн, посвяш;ённый полиэтилену. 0 9. С помош;ью Интернета или других источников информации найдите и поместите в тетрадь портрет В. В. Марковникова. Сопроводите подрисуночной подписью, как это сделано в учебнике для портретов других химиков. АЛКАДИЕНЫ. КАУЧУКИ Часть I 1. Алкадиены, или просто I 34 Общая формула алкадиенов: 2. Сопряжённые диены — это 3. Представители диенов (допишите формулы и дайте названия). С =С —С —С С =С -С -С I с или I Заполните схему. натуральный — из млечного сока (название растения) пгппп Каучуки (структурное звено) (структурное звено) (структурное звено) 35 5. Вулканизация — это ^ 6. Заполните таблицу «Химические свойства и применение бутадиена-1,3». УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ • Присоединение брома: 1-я стадия 2-я стадия Полимеризация ПРИМЕНЕНИЕ 36 Часть II 1. Установите соответствие между классом и общей формулой углеводородов. КЛАСС A) циклоалканы Б) алкены B) алкадиены Г) алкины ОБЩАЯ ФОРМУЛА 2) С„Нз„ 3) Ответ. А Б В Г В задании по два класса углеводородов соответствуют одной общей формуле. Этот тип изомерии называется 2. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют: 1) молекулярные формулы, которые могут соответствовать алкадиенам 0^0^22 С2Н4 С2Н2 С3Н4 С4Н6 С5Н8 СбНб С2Н, 2) структурные формулы алкадиенов СН2==СН—СН=СН2 СНз—СН=СН—СНз СН2=С=СН2 СН2=СН—СН2—СНз СН2=СН—СН=СН—СНз СН=С—СН2—СНз С4Н6 СНз—СН2—СН2—СНз СН2=С—СН=СН2 1 СНз 37 В пункте 2) назовите вещества, формулы которых образуют выигрышный путь. Для одного из веществ, образующих выигрышный путь, запишите уравнение реакции: а) с бромной водой (две стадии) б) полимеризации 3. Верны ли утверждения о свойствах диенов? А. Реакция присоединения сопряжённых диенов сопровождается изменением положения двойной связи. Б. Синтетический каучук полимеризацией бутадиена-1,3 впервые получил отечественный химик Сергей Васильевич Лебедев. 1) оба утверждения верны 3) верно только Б 2) верно только А 4) оба утверждения неверны ^ 4. Напишите синквейн о натуральном каучуке. 38 05- 0 Напишите эссе о создании первого синтетического каучука, используя возможности Интернета. ^ 6. Изобразите процесс вулканизации с помощью рисунка. 0 7. Заполните схему «Области применения резины». 39 АЛКИНЫ. АЦЕТИЛЕН Часть I 1. Допишите уравнения реакций получения ацетилена, дайте названия веществ и процессов. пППГПППП метана: 2СН4 —>...................+................... 2) □□□□□□□□ карбида кальция: СаСг + 2НОН->...............+............... 2. В молекуле ацетилена всего О связей, из них: (написать число) 1) две двойные и одна одинарная 2) пять одинарных 3) одна тройная и две одинарные 4) две двойные и одна тройная Ответ......................................... 3. Алкины — это................................... Общая формула алкинов: Они изомерны I II DDD[ (класс углеводородов) 40 ^ 4. Заполните таблицу «Химические свойства алкинов на примере ацетилена». ТИП РЕАКЦИИ Горение — • Присоединение: о) Нз—ППППЕ 1- я стадия 2- я стадия б) Гз-[ 1-я стадия 2-я стадия в)НГ — 1-я стадия 2-я стадия п- УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЁ ПРОВЕДЕНИЯ 41 Окончание табл. ТИП РЕАКЦИИ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСАОВИЯ ЕЁ ПРОВЕДЕНИЯ OHjO — I II II II II II II II II II I, ИЛИ реакция I—II—II II II—II II II I (фамилия) • Обесцвечивание раствором КМПО4 (уравнение записывать не надо) (укажите, как изменяется цвет раствора) 5. Соединение на основе ацетилена, полученное в результате реакции гидрохлорирования, имеет формулу □□ и названиеi (тривиальное) Полимеризуется по уравнению; 0 6. Соотнесите название соединения, его структурную формулу и геометрию молекулы. НАЗВАНИЕ ФОРМУАА ГЕОМЕТРИЯ MO,^EKУAЫ 1) Этан А. СН^СН I. Тетраэдр 2) Этен Б. СН2=СН2 II. Аинейная 3) Этин В, СНз—СНз III. Плоскостная 42 Ответ. 1) 2) 3) Часть II Заполните схему, дописав структурные формулы по углеродным цепочкам. Укажите названия органических соединений. Типы изомерии алкинов для CjHg 1)С =С —С —с —с 2) с =С —С —С =С ппппппппп 1) С =с—с —с —с 2) с —С=С —с —с 43 ^ 2. Заполните таблицу «Химические свойства и применение ацетилена ». УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, УСЛОВИЯ ЕЁ ПРОВЕДЕНИЯ Горение — • Присоединение: а) хлороводородо (гидрохлорирование) б) галогенов (галогенирование) 1-я стадия 2-я стадия в) воды (гидратация) Палимеризация • Окисление перманганатом калия — КМпО^ (уравнение записывать не надо) ПРИМЕНЕНИЕ Установите соответствие между названием углеводорода и характером пламени при его горении. НАЗВАНИЕ ХАРАКТЕР ПААМЕНИ A) этан 1) коптящее Б) этилен 2) бесцветное B) ацетилен 3) светящееся 44 Ответ. А Б В Свой вывод подтвердите расчётами массовой доли углерода в каждом соединении. 1) ir(C) в =............................................... 2) ir(C) в С2Н4 =.......................................... 3) w(C) в CgHg =........................................... 0 4. Заполните схему «Области применения ацетилена». 45 ^ 5. Запишите уравнения реакций переходов: СаСОд Xi ^ CaCg Xg ^ COg, где Xj и Xg соответственно: 1) Са и СаО 3) СаСд и СаО 2) СаО и Са(ОН)д 4) СаО и CgHg Ответ................................................... 1)...................................................... 2)...................................................... 3) ..................................................... 4) ..................................................... ^ 6. Напишите синквейн о роли карбида кальция в профессиональной деятельности. АРЕНЫ. БЕНЗОЛ Часть I 1. Формулы бензола: 1) молекулярная 3) современная 2) Кекуле 46 02. Химическая связь в молекуле бензола между атомами углерода — EZDEZDEZDEZDEZD, т. е. промежуточная между одинарной и двойной. Свойства бензола. Физические свойства: бесцветная I_II_lEZDEHl_11_' с ха- рактерным 1 J, легче 1 JI_II_I и в ней нераство- рима. Однако хорошо растворяется в органических растворителях и сам прекрасный растворитель малополярных и I—II—II—II—II—II—II—II—II—II_II_II_I вендеств. Токсичен! Химические свойства: промежуточные между свойствами алканов, для которых характерны реакции I II II—ШЕД' J, и алкенов, для которых свойственны реакции РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ ИДУТ ЛЕГЧЕ, ЧЕМ V АЛКАНОВ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ИДУТ ТРУДНЕЕ, ЧЕМ У АЛКЕНОВ а) C,H,+ Cl2 FeCI, -»ПдПдПП + [ б) □□□□□□□□□□-С HNO3 или HONO2 СбНб+ Н0Ы02-^^!^^^^^^2Щ^ —. ПдПдП Пд + ПдП □□□ ^6^6 ^^2 Реакция горения 47 3. Получение бензола: 1) тримеризацией ацетилена: 2) переработкой 1 Часть II ^ 1- Объясните этимологию названия класса «арены* ^ 2. Соотнесите эволюцию представлений о составе и строении молекулы бензола и открытия учёных. ЭВОЛЮЦИЯ ПРЕДСТАВЛЕНИЙ ОТКРЫТИЯ СН А) НСЧ/СН СН 1) в 1649 г, немецкий химик Иоганн Глаубер получил бензол перегонкой каменноугольной смолы Б)СбНб 2) В 1825 г. английский физик Майкл Фс радей выделил бензол из сжижающейся части светильного газа В) Бензол 3) В 1834 г. немецкий химик Эйльгард Митчерлих определил состав бензола 4) В1865 г. такой вариант строения молекулы бензола предложил немецкий химик Август Кекуле А)Бензол 5) Современные методы исследования Ответ. А Б В Г А Установите соответствие между свойствами бензола и областями его применения. ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ЕЁ ПРОДУКТОВ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА ш 1^|2 oi^^ < CL Са Са Zf X ч/ ш < ^ шО 0_ 1_ ш X < ^О^ |0о Зо$ Ш<0 о^^ S о. "о^§ СО ^ Получение исходного вещества для производства анилина Б А У ф ж Получение исходного вещества для производства фенола В 3 П т Е Добавка к моторному топливу Ы Н д 3 Т Производство инсектицидов (гексахлорциклогек-сана*) Ф Б и С К Производство лаков и красок А Ч Н А ц * Частица -цикле- в названии органического соединения означает, что атомы углерода образуют замкнутую цепочку. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название одновалентного радикала бензола: тппп Запишите уравнения химических реакций, соответствующих перечисленным в таблице свойствам, используя структурные формулы соединений: 49 4. Установите соответствие между формулой и названием радикала. ФОРМУЛА A) СН2=СН-Б) СНз—СНз- B) С2Н5-Г) Д)СбН5- Е) СНз-Ответ. НАЗВАНИЕ РАДИКАЛА 1) метил 2) этил 3) винил 4) фенил А Б В Г д Е ^ 5. Перечислите правила безопасного обращения со средствами бытовой химии, содержащими бензол (например, растворителем «Сольвент»). Задание выполните (по выбору) в виде текста или рисунка. 50 ^ 6. Гексахлорциклогексан, или гексахлоран , — ин- (формула) сектицид. Объясните значение термина, используя Интернет. 7. Предложите классификацию инсектицидов, используя различные источники информации. ^ 8. Напишите синквейн о получении и применении нитробензола. 51 НЕФТЬ И СПОСОБЫ ЕЁ ПЕРЕРАБОТКИ Часть I 1. Нефть — это 2. Физические свойства нефти: И 3. Заполните схему. Способы переработки нефти и нефтепродуктов Фракционная перегонка, или ппппппп- Риформинг — это Крекинг (от англ, crack) — это это 52 4. Подпишите на рисунке «Схема промышленной установки непрерывной перегонки нефти» основные аппараты (слева) и продукты перегонки нефти (справа). 5. Детонационная устойчивость бензина — это 6. Октановое число — это 53 Часть II 0 1- Заполните таблицу «Продукты фракционной перегонки нефти». НАЗВАНИЕ ФРАКЦИИ СОСТАВ ^кип ПРИМЕНЕНИЕ Ректификационные газы Г озолиновоя фракция (бензин) Лигроиновая фракция Керосиновая фракция Дизельное топливо Мазут ^2. 1) Формула углеводорода, октановое число которого равно нулю: — молекулярная ....................................... — структурная .................................... 2) Формула алкана, октановое число которого равно 100, 2,2,4-триметилпентан, или1 — молекулярная структурная 54 Оба названия вещества являются I 3. Уравнения реакций крекинга (с использованием молекулярных формул) алкана состава С20Н42 — эйкозана до бензиновой фракции: 1)....................................................... 2)....................................................... ^ 4. Оформите правила безопасного обращения с нефтепродуктами в виде текстовой инструкции или рисунка(ов). 55 5. Напишите синквейн о нефти. С помощью Интернета или других источников информации найдите портрет В. Г. Шухова, поместите в тетрадь и сопроводите подрисуночной подписью, как это сделано в учебнике для портретов других химиков. Сделайте сообщение о наиболее известных достижениях В. Г. Шухова в области архитектуры. 56 ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ 0 Заполните таблицу. Характеристика основных ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ КЛАСС Алканы Алкены Общая формула Особенности строения Структурные формулы двух первых представителей гомологического ряда Типы изомерии Номенклатура 57 ЗНАНИЙ ОБ УГЛЕВОДОРОДАХ классов углеводородов УГЛЕВОДОРОДОВ Алкадиены Алкины Арены ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ КЛАСС Алканы Алкены Нахождение в природе Реакции горения Реакции разложения Реакции замещения Реакции присоединения Реакция полимеризации Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия 59 Окончание табл. УГЛЕВОЛОРОЛОВ Алкадиены Алкины Арены 60 2. Даны формулы углеводородов: а) СН3-СН2-СН2-СН3 е) СНз-С=С-СНз б) СН3-СН-СН-СН3 ж) СНз—СН—СНз Н3С СНз СНз в) СН3-СН2-СН3 3) СН=С-СН2-СЩ СНз 1 г) СНо=С-С-СНс, II " Н3С СНз СН , нс^сн “) |( )| HCWcH \ ^ СН д) СН2==С-СНз к) СН2=СН-СН=СН2 СНз I. Выберите формулу(ы), соответствующую(ие) типу или классу углеводородов. 1. Непредельные соединения 2. Алкан................ Алкин..................... Алкен................. Арен...................... Алкадиен.............. 3. Вещество(а), состав которого(ых) соответствует формуле: СпЩп.2 СпЩп С„Н2„_6 С„Нр р п СП — с 4. Гомолог вещества с формулой в): 61 5. Изомер вещества с формулой ж): 6. Изомеры вещества с формулой з): 7. Вещества, вступающие в реакции замещения с хлором: 8. Вещества, обесцвечивающие бромную воду: 9. Вещества, вступающие в реакции присоединения:..... II. Выполните задания. 1. Назовите все вещества, формулы которых приведены на с. 60. 2. Составьте формулы изомеров углеродного скелета и положения кратной связи для одного из непредельны;^ соединений. 3. Запишите формулы гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) для одного из соединений. 3. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: а) этан > этилен —^ ацетилен —^ бензол б) метан > ацетилен —^ этаналь (уксусный альдегид) 62 ^ ^ 1,2-дибромэтан в) этиловый спирт--> этилен ^ полиэтилен ч 1 2 г) ацетилен--> хлорэтен-> поливинилхлорид Тема 2 Кислород- и азотсодержащие соединения и их природные источники ЕДИНСТВО ОРГАНИЗАЦИИ ЖИВЫХ ОРГАНИЗМОВ НА ЗЕМЛЕ. СПИРТЫ Часть I 1. Различия между живой и неживой природой начинаются на DDDDDI II 11—II II ILJI_I уровне. S 2. Заполните схему. Химические элементы в клетке I — это это 3. Запишите уравнения реакций переходов и назоЕ^ите процессы: „1 2 углекислый газ-> глюкоза-> этиловый спирт. 1) 2) 64 4. Спирты — это Общая формула предельных одноатомных спиртов: 5. Атомность спирта — это Примеры: 1) одноатомных спиртов (формулы и названия) 2) двухатомного спирта 3) трёхатомного спирта 6. Общий способ образования названий предельных одноатомных спиртов: алкан-ол Примеры (формулы и названия): 65 ^ 7. Заполните схему, дописав структурные формулы по углеродным цепочкам. Дайте названия органических соединений. Типы изомерии спиртов для С4Н9ОН пппп 1)С —с —с —с —он 2) с —С —С —ОН I С □□□ 1) с -с -с -с -он 1)0 -с -с -с -он 2) с —с —о—с —с 8. Водородная связь — это 66 ^ 9. Заполните таблицу «Общие химические свойства спиртов». РЕАКЦИЯ И ЕЁ НАЗВАНИЕ • Горение — ппппппппп Замещение на щелочной металл • Дегидратация: о) СППППППППП' пппппппп. • Окисление на медном катализаторе Этерификация УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ^л^2л + 2 ® "I -5п02 > + ROH +............> -> + с^н^он H,SO., t < 140°с ROH + HOR ^---------------> -> + О2Н5ОН + OuO -> + + H^SOj, t ROOOH + HOR1 <=> <—»ROOOR1 +......... 10. Качественная реакция на многоатомные спирты (схема и краткое описание). 67 Часть II И "I- Заполните таблицу «Химические вещества в клетке». НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ МАССОВАЯ ЛОАЯ, % 2. Запишите уравнения реакций, характеризующих свойства метанола (кроме реакции внутримолекулярной дегидратации). Дайте названия процессов и продуктов реакций. 1).................................................... 2).................................................... 3) ................................................... 4) ................................................... 5) ................................................... 3. Запишите уравнения реакций, характеризующих свойства этанола. Дайте названия процессов и продуктов реакций. 1).................................................... 68 2)......................................................... 3) ........................................................ 4) ........................................................ 5) ........................................................ 6) ........................................................ 0 4. Укажите закономерности изменения плотности и растворимости для гомологического ряда предельных одноатомных спиртов и объясните их. 5. Запишите формулы изомеров, соответствуюш;их составу С3Н7ОН, дайте их названия и укажите тип изомерии. 69 6. Напишите синквейн о метаноле. 0 7. Заполните схему «Области применения этанола». И 8. Напишите синквейн об этиленгликоле. 70 0 9. Заполните схему «Области применения глицерина»: ФЕНОЛ Часть I 1. Фенолы — это 2. Формулы фенола: 1) молекулярная □цПцШ; 2) структурная ^ 3. Получение фенола (вставьте пропущенное звено и напишите уравнения реакций). 1)................................................... 2)................................................... Л также из 71 ^ 4. Заполните схему «Основные продукты коксохимического производства». каменный уголь 5. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: 1) влияние фенила на гидроксил Поэтому фенол называют также пппппппппп птптпп. 2) влияние гидроксила на фенил ^ 6. Заполните таблицу «Химические свойства фенола», записав уравнения реакций и названия соединений. Свойства, обусловленные наличием в молекуле гидроксильной группы {.гиАроксила) 1) Реакция с натрием C^HgOH + Na--> 2) Реакция с гидроксидом натрия C^HsOH + NaOH---> 72 Окончание табл. Свойства, обусловленные наличием в молекуле бензольного кольца (.фенила) 1) Реакция замещения (с бромом) + ЗВГ2 2) Реакция с азотной кислотой — реакция пппппппппп + 3HON02 —> 3) Реакция с формальдегидом — mnnmnmmmnn (название) 73 Часть II 1. Установите соответствие между формулой гидроксилсодержащего соединения и классом, к которому оно относится. ФОРМУЛА СОЕДИНЕНИЯ A) СН3ОН Б) СбН^ОН B) КОН Г) СбНд-СНз-ОН КЛАСС СОЕДИНЕНИЯ 1) основания 2) предельные одноатомные спирты 3) ароматические спирты 4) фенолы Ответ. А Б В Г 2. Напишите уравнения реакций переходов, назовите процессы: ацетилен бензол —^ хлорбензол —^ фенол —^ —> фенолят натрия. 1)........................................................ 2)........................................................ 3) ...................................................... 4) ...................................................... 3. Напишите уравнения реакций переходов, назовите процессы: карбонат кальция оксид кальция —> карбид кальция —^ ацетилен —^ бензол —^ —> хлорбензол —^ фенол 1,2,3-тринитрофенол. 1)........................................................ 2)........................................................ 3)........................................................ 74 El 4. [2 5. 4) .................................................. 5) .................................................. 6) .................................................. 7)................................................... На основании взаимного влияния атомов в молекуле фенола сравните аналогичные свойства (установите общее и различное); 1) фенола и спиртов — общее............................................. — различное......................................... 2) фенола и бензола — общее............................................. — различное......................................... Заполните схему «Применение фенола». ^ 6. Сравните два способа получения полимеров ликонденсации и полимеризации. 75 реакции по- ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ Общее Различное Пример реакции ^ 7. Напишите синквейн о безопасной работе с фенолом. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ Часть I 1. Функциональная группа ^С=0 называется пппппппппппп Если группа —СО— соединена с углеводородным радикалом и водородом, то это пппппппп -ППППП J, а если с двумя ради- калами, то это 76 2. Общая формула альдегидов'. О , ИЛИ + но не муравьиный альде- О гид, или формальдегид: (формула) 3. Общая формула кетонов: R—С—R', например: О СНд—С—СНд — ЭТО соединение называется диметилкетон О или I II II II II II I- 4. Общий способ образования названий альдегидов: алкан-аль Например: ацетальдегид, или I____II_II_II_II—II—II—I. (синоним) 0 5. Заполните таблицу «Гомологический ряд альдегидов». СИСТЕМАТИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Метаналь Этаналь Пропаналь 77 6. Заполните схему. Химические свойства альдегидов Окисляются в соответствующие ппппппп Восстанавливаются в соответствующие пппппг 3 7. Заполните таблицу «Химические свойства альдегидов», используя общую формулу альдегидов RCHO для реакций окисления. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ — КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА АЛЬДЕГИДЫ РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ 1) Реакция «серебряного зеркала» RCHO + А920(аммиачный р-р) * DCH3CHO + H2 > 2) Реакция со свежеполученным гидроксидом меди (II) 2) Формальдегид + Hj —■> 8. Особенное свойство формальдегида — реакция с фенолом это реакция ППППППППППППППП. 78 9. Общий способ получения альдегидов — окисление соответствующих спиртов: С„Н2„ + lOH + CuO С„ _ ^ iCHO + Си + HgO. Часть II 1. Запишите уравнения реакций переходов: 12 3 этилен —> этанол —> этаналь —> этановая кислота. 1)............................................. 2)............................................. 3)............................................. 2. Запишите уравнения реакций переходов: 1 2 3 4 метан —> хлорметан —> метанол —> метаналь —> —> фенолоформальдегидная смола. 1)............................................. 2)............................................. 3) ............................................ 4) ............................................ ^ 3. Общую молекулярную формулу CgHgCO имеют изомерные альдегид и кетон (запишите формулы и дайте названия). 1)............................................. 2)............................................. Этот тип изомерии называется пппппппппппп изомерией. 79 ^ 4. Заполните схему «Применение формальдегида». 5. Уксусный альдегид получают не только окислением этанола на медном катализаторе, но и с помощью именной реакции — реакции I уравнение которой 0 6. Заполните схему «Применение ацетальдегида». 80 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Часть I 1. Получение карбоновых кислот ЩИХ ППП[ окисление соответствую- (уравнение реакции с использованием общих формул) 2. Функциональная группа —СООН называется 3. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: R—с; О или □пПг о ЮН D ^он’ но не муравьиная кислота (формула) которая содержит не только карбоксильную, но и карбонильную группу (запишите в конце формулы): т. е. является веществом с двойственной функцией 81 Следовательно, муравьиная кислота даёт качественные реакции на альдегиды (запишите уравнения). 1) Реакция «серебряного зеркала»: 2) Реакция со свежим гидроксидом меди (II) при нагревании: 4. Общий способ образования названий кислот: алкан-ов- ая кислота Например: уксусная кислота — пппппппп ппппппп (синоним) ^ 5. Дополните таблицу «Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот». СИСТЕМАТИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Метановая Этановая Пальмитиновая Стеариновая 82 ^ 6. Заполните схему, указав реагенты. Химические свойства кислот Общие с неорганическими кислотами 1) 2) 3) 4) Особенные свойства 1) НСООН а) б)......................... 2) СН3СООН — замещение по R Реакция этерификации 0 7. Запишите уравнения реакций, характеризующих общие свойства карбоновых кислот, с использованием формулы RCOOH: 1).......... 2).......... 3) ......... 4) с NagCOg 5) с NagSiOg 83 6) реакция этерификации со спиртами R^OH Часть II Установите соответствие между формулой функциональной группы и её названием. ФОРМУЛА А) -ОН Б) -С О 'Н В) -с- II о Г) -соон НАЗВАНИЕ 1) карбоксильная 2) гидроксильная 3) карбонильная альдегидная 4) карбонильная Ответ. А Б В Г Запишите уравнения реакций, характеризуюш;их свойства муравьиной кислоты: 1).................................................... 2).................................................... 3) ................................................... 4) с NagCOg 5) с NagSiOg 6) реакция этерификации 84 7) ................................................. 8) ................................................. 3. Запишите уравнения реакций, характеризуюш;их свойства уксусной кислоты; 1).................................................. 2).................................................. 3) ................................................. 4) с NagCOg......................................... 5) с NagSiOg........................................ 6) реакция этерификации 7) ................................................. 8) ................................................. 9).................................................. 4. Запишите уравнения реакций переходов, назовите процессы и подпишите под формулами систематические названия соединений: 12 3 этан--> этилен--> этиловый спирт-> уксусный 4 5 альдегид —> уксусная кислота —> этилацетат. 1).................................................. 2).................................................. 85 3) 4) 5) и 5. Заполните схему «Применение уксусной кислоты». ^ 6. Напишите эссе о применении уксусной кислоты в быту, основываясь на личном опыте. 86 СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. мылЛ Часть I 1. Реакция этерификации — это Уравнение реакции в общем виде: 2. Сложные эфиры — это 3. Общий способ образования названий сложных эфиров: Л II JLZII II II_] + название ЕЮГ название I_II_II_^1_ вующей кислоты. 4. Жиры — это соответст- 87 Общая формула жиров (запишите, используя символы R, HRg): 0 5. Заполните схему. Предельные 1) Стеариновая — Жирные кислоты Непредельные 1)С^7НззСООН — (формула) 2) С17Н35СООН — (название) 0 6. Заполните схему. (название) 2)линолевая — (формула) Классификация жиров Твёрдые образованы остатками жирных кислот, как правило. Жидкие образованы остатками JLI жирных кислот, как правило. происхождения {исключение — происхождения {исключение — 7. Заполните схему. Химические свойства жиров У' или омыление жидких жиров Часть II Установите соответствие между общей формулой и названием класса (группы) органических соединений. ОБЩАЯ ФОРМУЛА A) RCOOH Б) ROH B) RjCOOR Г) RjOR Д) RiCOR Е) RCOH Ответ. КЛАСС (ГРУППА) СОЕДИНЕНИЙ 1) простые эфиры 2) сложные эфиры 3) спирты 4) карбоновые кислоты 5) кетоны 6) альдегиды А Б В Г Д Е ^ 2. Заполните схему «Применение сложных эфиров». 89 ^ 3. Реакция щелочного гидролиза жиров называется омылением, так как (объясните этимологию процесса) 4. Общая формула твёрдого мыла: Общая формула жидкого мыла: 5. В основе получения маргарина лежит химический процесс: (название и суть) ^ 6. Предложите схему или сделайте рисунок по теме «Обмен жиров в организме человека». 90 ^ 7. Напишите синквейн о рыбьем жире. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ Часть I 1. Углеводы — это (этимология названия класса органических соединений) Общая формула большинства углеводов: ^ 2. Заполните схему. Классификация углеводов (по отношению к гидролизу) Моносахариды— Дисахариды— Полисахариды - это углеводы, это углеводы, это углеводы, которые которые которые 91 3. Важнейшие группы моносахаридов (по числу атомов углерода): — рибоза (формула) .................... ^5^10^4’ (название) 2) гексозы с общей формулой , представители: 4. Формула глюкозы: 1) молекулярная 2) СНзОН-(СНОН)4-С:^^. 0 5. Анализ формулы: 1) молекула глюкозы содержит пять групп —ОН, => это 2) молекула глюкозы содержит альдегидную карбонильную группу, это......................................., это соединение с двойственной функцией: ППГТ1П- 92 0 6. Заполните схему. Химические свойства глюкозы Свойства многоатомных спиртов Качественная реакция (реактив и описание реакции) Альдегидные свойства 1) (процесс) кислоту аммиачным раствором оксида серебра и свежим гидроксидом меди (II) при нагревании 2)...................... (процесс) водородом в шестиатомный спирт DPI imi____II_I Реакции брожения 1) Спиртовое брожение 2) Молочнокислое брожение 7. Изомер глюкозы с двойственной групп и одну функцией: содержит карбонильную кетонную также вещество пять спиртовых => это , структурная формула которого: 93 Часть 1 1. Запишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства глюкозы — альдегидные и реакции брожения. 1).................................................... 2).................................................... 3) ................................................... 4) ................................................... 5) ................................................... ^ 2. Опишите, как с помощью одного реактива провести две качественные реакции на глюкозу. ^ 3. Докажите, что глюконовая кислота имеет двойственную природу. 94 4. Укажите, какие функции в клетке выполняют пентозы. 5. Раскройте этимологию названия пентозы с формулой ^5^10®4- .......................................... 0 6. Заполните схему «Применение глюкозы». 7. Запишите уравнения реакций переходов, назовите процессы и вещества: 12 3 COg —* CgHjgOg —* глюконовая кислота —^ -->• глюконат натрия. 1) 95 2) 3) ДИСАХАРИДЫ И ПОЛИСАХАРИДЫ Часть I 1. Общая формула дисахаридов: ^□D^DD^DD- 2. Представители дисахаридов: 1)...................................... 2)...................................... 3. Синонимы сахарозы (по источникам получения): 1)...................................... 2)...................................... 3)...................................... 4. Общее уравнение гидролиза дисахаридов: 96 5. Общая формула полисахаридов: 6. Представители полисахаридов: 1)............................ 2)............................ 7. Общее итоговое уравнение гидролиза полисахаридов: 8. Заполните таблицу «Сравнение крахмала и целлюлозы». ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ КРАХМАА ЦЕЛЛЮЛОЗА Структура макромолекул Степень полимеризации Качественная реакция с иодом Ферментативный гидролиз и его ступени Биологическая функция в клетке 97 Окончание табл. ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ КРАХМАА ЦЕААЮ/\ОЗА Использование конечного продукта гидролиза для получения спирта (область применения и качество последнего) Часть II ^ 1. Предложите мнемоническое правило для вывода общей формулы дисахаридов. ^ 2. Предложите мнемоническое правило для вывода общей формулы полисахаридов. 3. Запишите уравнения реакций переходов, назовите процессы: 1 2 3 углекислый газ > глюкоза > крахмал —■* 4 глюкоза--> этиловый спирт. 1) 2) 98 4. 3) ......................................................... 4) ........................................................ Установите соответствие между названием углевода и его молекулярной формулой. НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДА A) рибоза Б) глюкоза B) сахароза Г) крахмал Д) дезоксирибоза МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА 2) CgHjgOg 4) С^2^22®11 5) C5Hio05 Ответ. А Б В Г д 0 5. Заполните схему «Применение крахмала». 99 6. С помощью Интернета подготовьте небольшое сообщение о производстве сахара на основе свёклы. Сообщение проиллюстрируйте схемой. 100 ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ ЗНАНИЙ О КИСЛО 0 1- Заполните таблицу. Характеристика основных классов ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ КЛАСС Спирты Альдегиды Общая формула Формулы некоторых представителей Номенклатура Типы изомерии Реакция горения Реакции с активными металлами Реакции с металлами, находящимися в ряду активности до водорода Реакция с оксидом меди (II) Реакция с гидроксидом меди (II) при обычных условиях Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании Реакция с гидроксидом натрия Реакция с солями Г идролиз 101 РОДСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ кислородсодержащих органических соединении СОЕДИНЕНИЙ Карбоновые кислоты Сложные эфиры, жиры Глюкоза Полисахариды 102 2. Даны формулы кислородсодержащих органических соединений: а)СНс—С-СНо—с; НдС СНд б) СНд-СН—сн-с о н НдС СНд в) CHg—СНо-С о он г) HO-CHg-CHg-OH д) ^12^22®11 е) СНд—СНд—с! .0 о—сн. ж) СНд-с о он з)СНд-СН-СНз он и) СНз—CHg-CHg-OH к) CHg-CHg —CHg-CHg-OH I. Выберите формулу(ы), соответствующую(ие) заданию. 1. Одноатомный спирт Многоатомный спирт Альдегид Карбоновая кислота Сложный эфир Углевод 2. Гомолог вещества с формулой к): 3. Гомолог вещества с формулой ж): 103 4. Изомер вещества с формулой з): 5. Изомер вещества с формулой а): 6. Вещества, взаимодействующие с натрием: 7. Вещества, подвергающиеся гидролизу: 8. Вещества, взаимодействующие с гидроксидом меди (II) без нагревания:..................................... 9. Вещества, дающие реакцию «серебряного зеркала»: II. Выполните задания. 1. Назовите все вещества, формулы которых даны в задании. 2. Составьте по одному изомеру углеродного скелета и положения ОН-группы для одного из спиртов. 3. Запишите формулы гомологов (с большим и меньшим числом атомов углерода) для одного из соединений. 104 ^ 3. Дополните схему «Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений и углеводородов» названиями типов химических реакций. Запишите необходимые для каждого из превращений реактивы. 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) 10) 11) 105 12)................................................ 13)................................................ Запишите уравнения реакций, соответствующих схеме, а) метан этин (ацетилен) —^ этаналь —^ —> этановая (уксусная) кислота --> метиловый эфир уксусной кислоты 1)................................................ 2)................................................ 3) ............................................... 4) ............................................... 12 3 б) метанол —> метаналь —> муравьиная кислота —> 4 ---> этиловый эфир муравьиной кислоты —-> —> углекислый газ 1)................................................ 2)................................................ 3) ............................................... 4) ............................................... АМИНЫ. АНИЛИН Часть I 1. Амины — это 106 ^ 2. Заполните схему, приведите примеры для каждой груп- пы аминов. Классификация аминов Первичные Вторичные Третичные 3. По углеводородному радикалу первичные амины бывают: 1) алифатические, пример: (формула и название) 2) ароматические, пример: (формула и название) 4. Атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому способен присоединять катион [ZDCIDI—II JI~D по механизму. 107 амины — это органические пгпгтпппп , => проявляют основные свойства, образуя соли при взаимодействии с кислотами. ^ 5. Получение анилина из бензола (предложите цепочку переходов и запишите уравнения реакций, назовите процессы). ^ 6. Молекула анилина содержит два фрагмента: Молекула анилина проявляет две группы свойств основные — при взаимодействии с реакции замещения по радикалу при взаимодействии с а) ........................ б) ........................ 108 Часть 11 Установите соответствие между названием и формулой группы атомов. НАЗВАНИЕ ГРУППЫ АТОМОВ A) гидроксильная Б)нитрогруппа B) карбоксильная Г)карбонильная Д) аминогруппа Е) фенил Ответ. ФОРМУЛА ГРУППЫ АТОМОВ 1) -СбН5 2) —NH, 3) -со- 4) —СООН 5) -ОН 6) -N02 А Б В Г Л Е 0 2. Расположите анилин, метиламин и аммиак в порядке возрастания основных свойств, объясните свой выбор. 3. Запишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства анилина: 1) горение:.......................................... 2) основные свойства: 3) бромирование: 109 4)нитрование: ^ 4. На примере свойств анилина проиллюстрируйте третье положение теории химического строения о взаимном влиянии атомов в молекуле: 1) влияние фенила на аминогруппу 2) влияние аминогруппы на фенил ^ 5. Заполните схему «Применение анилина». 110 6. Запишите цепочку переходов и конкретизируйте её соответствующими уравнениями реакций и названиями процессов для получения анилина на основе известняка. 1).................................................... 2) 3) 4) АМИНОКИСЛОТЫ Часть I 1. Аминокислоты — это 2. Общая формула аминокислот: NH, -СН- I R СООН определяет основные свойства определяет кислотные свойства Аминокислоты — это □□□□□□□□□□ соединения. органические 111 3. Заполните схему. Химические свойства аминокислот Основные свойства — взаимодействуют с Кислотные свойства -взаимодействуют с (реагент) (реагент) Аминокислоты соединяются друг с другом, вступая в реакции 30 счет I I связи, образуя пгппп 4. Пептидной связью называются Запишите формульное выражение пептидной связи. ^ 5. Получение аминокислот: 1)гидролизом пппппп. 2) из соответствующих карбоновых кислот (предложите цепочку переходов и запишите уравнения реакций). 1) 112 2) 0 6. Опишите биологическую роль аминокислот. Часть М 1. Запишите формулу аминоуксусной кислоты и дайте синонимическое название этого соединения. 113 2. Запишите уравнения реакций, характеризующих свойства аминокислот в общем виде, и конкретизируйте их для аминоуксусной кислоты. 1) 2) 3) 4) 0 114 3. Предложите способ образования названий аминокислот из названий соответствующих карбоновых кислот (оформите задание графически). ^ 4. Для получения синтетических волокон применяются аминокислоты, молекулы которых имеют следующие особенности: 1)...................................................... 2)...................................................... Приведите примеры таких кислот и структурных звеньев полимерных цепей волокон. 1)...................................................... 2)...................................................... 5. Запишите уравнения реакций этерификации аминокислот и спиртов с использованием общих формул. 115 ^ 6. Заполните схему «Применение аминокислот» (области применения конкретизируйте названиями соответствующих аминокислот). БЕЛКИ Часть I 1. Белки — это 116 ^ 2. Заполните таблицу «Характеристика трёх структур белковых молекул». СТРУКТУРА СУЩНОСТЬ СТРУКТУРЫ ТИП СВЯЗИ, ОПРЕДЕЛЯЮЩИЙ СТРУКТУРУ ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА СТРУКТУРЫ Первичная Вторичная Третичная Химические свойства белков (дайте описание свойства и укажите возможный аналитический эффект): 1) горят ........................................... 2) гидролизуются 3) дают две качественные реакции: а) биуретовую....................................... б) ксантопротеиновую 117 4) денатурируются под действием следующих факторов: а) ............................................... б) ............................................... в) ............................................... г) ............................................... Д)................................................ Часть II 0 1- Заполните таблицу «Биологические функции белков». ФУНКЦИЯ СУЩНОСТЬ ФУНКЦИИ ПРИМЕР БЕЛКА ИЛИ ГРУППЫ БЕЛКОВ [3 2- В трёх пробирках находятся растворы глицерина, глюкозы и белка. Предложите способ распознавания этих веществ с помощью одного основного реактива. 118 ^ 3. Используя знания по биологии или Интернет в качестве источника информации, предложите классификационную схему иммунитета. ^ 4. Предложите схему или сделайте рисунок по теме «Обмен белков в организме человека». 119 fy? 5. Напишите синквейн о белках. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ Часть I 1. Нуклеиновые кислоты — это 2. Заполните схему. Классификация нуклеиновых кислот Дезоксирибонуклеиновая кислота или ппп или ППП рППП дППП дППП и 3. Нуклеотид — это Составьте схему строения нуклеотида и подпишите её составные части. 120 ^4. Заполните таблицу «Сравнение РНК и ДНК». ПРИЗНАК СРАВНЕНИЯ РНК ЛНК Число полинуклео-тидных цепочек Азотистые основания нуклеотидов Углевод в составе нуклеотидов Аокализация в клетке Биотехнология — это 6. Генная инженерия — это Часть II И 1- Заполните таблицу «Характеристика биополимеров клетки»; БИОПОЛИМЕР МОНОМЕР (НАЗВАНИЕ И/ИЛИ ФОРМУЛА) ФУНКЦИИ В КЛЕТКЕ Крахмал Целлюлоза Белки 121 Окончание табл. БИОПОЛИМЕР МОНОМЕР (НАЗВАНИЕ И/ИЛИ ФОРМУЛА) ФУНКЦИИ В КЛЕТКЕ РНК ДНК Хитин ^ 2. Заполните таблицу «Успехи современной биотехвюлогии и ^ генной инженерии», используя возможности Интернета. ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ БИОТЕХНОЛОГИЯ (примеры) ГЕННАЯ ИНЖЕНЕРИЯ (примеры) Медицина Сельское хозяйство Пищевая промышленность Добывающая промышленность 3. Дана последовательность нуклеотидов на участке одной из полимерных цепей ДНК: А—А—Г—Ц—Т—Г—А—Т—Г. 122 Запишите последовательность нуклеотидов на комплементарном участке второй цепи, а также на участке полимерной цепи иРНК, полученной в результате транскрипции. Участок ДНК.......................................... Участок иРНК......................................... ^ 4. Используя возможности Интернета, охарактеризуйте диалектику («за» и «против») применения генномодифициро-ванных продуктов в пищевой промышленности. о; 5. Напишите синквейн о геноме человека. 123 ФЕРМЕНТЫ Часть I 1. Ферменты, или I — это [2 2- Заполните таблицу «Характерные признаки ферментов». ПРИЗНАК ХАРАКТЕРИСТИКА И ПРИМЕР Химическая природа н Селективность (избирательность) Эффективность Температурный интервал pH среды 3. Продукты питания, полученные в пищевой промышленности с помощью ферментов (исключите лишнее): 1) сыр 3) вино 5) карамель 2) маргарин 4) хлеб Ответ. 124 0 4. Образная модель механизма действия ферментов: 1) голова и шапка 3) рука и перчатка 2) шея и шарф 4) браслет и запястье Ответ............................................... Опишите механизм «работы» фермента. ^ 5. Дайте полную классификационную характеристику окисления азота с помощью электрической дуги. Уравнение реакции: 1) по числу и составу реагентов и продуктов реакции — 2) по изменению степеней окисления элементов — 3) по тепловому эффекту — 4) по использованию катгшизатора или фермента — 5) по агрегатному состоянию реагентов и продуктов реакции —............................................... 6) по направлению — 125 Часть II Е] Разложение пероксида водорода протекает как без применения катализатора, так и с его использованием. 1) Запишите уравнение реакции: 2) Дайте классификационную характеристику этого процесса по всем основаниям: 3) Сравните некаталитическое и каталитическое протекание процесса........................................... 4) Эта реакция может носить и ферментативный характер. Название энзима - 126 El Заполните таблицу «Сравнительная характеристика ферментов и неорганических катализаторов». ПРИЗНАК СРАВНЕНИЯ ФЕРМЕНТЫ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ КАТАЛИЗАТОРЫ Химическая природа Сравнительная избирательность действия Оптимальные интервалы температур Механизм действия Эффективность 3. Запишите уравнения реакций, катализируемых: 1)пепсином 2) амилазой 3) каталазой В скобках после уравнений реакций укажите значение pH процессов (> 7,0; =7,0). 127 ^ 4. Используя возможности Интернета, оформите таблицу «Применение ферментов или их групп в различных отраслях промышленности». ФЕРМЕНТ ОТРАСЛЬ ПРОМЫШЛЕННОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ФЕРМЕНТА Пищевая Фармацевтическая Металлургическая Нефтяная Медицинская ^ 5. Напишите синквейн о ферментах. ВИТАМИНЫ. ГОРМОНЫ. ЛЕКАРСТВА Часть I 1. Витамины — это 128 2. Заполните схему. Классификация витаминов (по растворимости) и 1ГПГТ Примеры Примеры 3. Нарушения, связанные с нормами потребления витаминов’. 1) авитаминозы —.................................. 2) гиповитаминозы 3) гипервитаминозы — 4. Гормоны — это 5. С помош;ью гормонов осуществляется I—I___II—II—II—I □Ш регуляция жизнедеятельности организма. Это 6. Особенности действия гормонов: 129 7. Заполните схему (приведите пример ы). Химическая природа гормонов Аминокислотная Белковая Стероидная(половые) ппппппппп женский mmmnmm мужской 8. Лекарственные средства — это ^ 9. Заполните схему (приведите пример ы). Классификация лекарственных средств по объекту возд€»йствия Действуют на болезнетворные микроорганизмы или раковые клетки Действуют на нервную систему Действуют на регуляторные ме>:анизмы (иммунные, ферментные, гормональн1з1е и др.) 130 Часть II 0 1- Заполните таблицу «Некоторые авитаминозы у человека»: ВИТАМИН ХАРАКТЕРИСТИКА АВИТАМИНОЗА ПРОДУКТЫ, ОПОООБОТВУЮиЦИЕ ИЗЛЕЧЕНИЮ А В С D ^ 2. Используя знания по биологии или возможности Интернета, заполните схему. Классификация желёз ППГТ1ППП секреции — ПГТ1ПППППП секреции — секреции — Примеры 131 ^ 3. Используя знания по биологии или возможности Интернета, заполните таблицу «Значение желёз внутренней секреции». ЖЕЛЕЗА(Ы) ГОРМОНЫ ГИПОФУНКЦИЯ ГИПЕРФУНКЦИЯ Надпочечники Гипофиз Поджелудочная Половые ^ 4. Заполните схему (приведите пример ы). Классификация лекарственных форм по агрегатному состоянию Жидкие Твёрдые 132 0 5. Заполните таблицу «Лекарственные средства, находящиеся в автомобильной аптечке». НАИМЕНОВАНИЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА ИНСТРУКЦИЯ ПО ПРИМЕНЕНИЮ Как обезболивающее средство при ушибах, головных болях, переломах по 1—2 таблетки, запивая водой По 1—2 КОПЛИ в глаз кок средство при поражении глаз (при попадании инородных тел или веществ) Кок обеззараживающее средство при ссадинах и царапинах. Смазывают края ран При острых болях в области сердца по 1—2 таблетки под язык Как раздражающее и отвлекающее средство для вдыхания при обмороке Для дезинтоксикации при отравлениях пищей ИТ. д. При стрессовых реакциях или болях в области сердца 25—30 капель, разбавленных водой ^ 6. Напишите синквейн о лекарствах, гормонах или витаминах (по вашему выбору). Тема 3 Искусственные и синтетические полимеры ИСКУССТВЕННЫЕ ПОЛИМЕРЫ Часть I 1. Полимеры — это Щ 2. Заполните схему, дайте характеристику каждой группы и приведите примеры. Классификация полимеров по происхождению Природные Искусственные Синтетические 134 3. Пластмассы — это Например, искусственная пластмасса I 4. Волокна — это искусственное волокно I_II_II_II_II_II_II_I. 5. Процессы, лежащие в основе получения нитратов целлюлозы: 6. Процессы, лежащие в основе получения ацетатов целлюлозы: Часть II Заполните схему «Применение нитратов целлюлозы». 135 2. Предложите правила техники безопасности при работе с изделиями на основе нитратов целлюлозы. ^ 3. Предложите схему или рисунок «Получение ацетатного волокна». ^ 4. Перечислите достоинства тканей из ацетатного шёл ка. ^ 1)........................................................ 2)................................................... 3) .................................................. 4) .................................................. 136 СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ Часть I 0 1- Заполните схему и проиллюстрируйте её рисунками. Классификация полимеров по геометрии их молекул Линейные Разветвлённые Пространственные Примеры Рис. Рис. Рис. Два способа получения полимеров: 1) реакции mnnmnmnmn п р и м е р (выделите стрелками понятия: мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации): 137 2) реакции I_II_II_II_II_II_II_II_II_II_II_II_II_II_II_I. Пример (выделите стрелками понятия: мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации): 2] 3- Заполните схему. Классификация волокон по происхождению Под каждой группой полимеров приведите соответствующие примеры конкретных волокон. 138 ^ 4. Заполните схему. Классификация пластмасс по отношению к нагреванию ппппппппппппппп Примеры Примеры Часть II ^ 1- Заполните таблицу «Применение полимеров в медицине». ПОЛИМЕР ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ 139 2. Заполните схему классификации синтетических волокон по их химической природе. Под каждой группой полимеров приведите соответствующие примеры конкретных волокон. С СИНТЕТИЧЕСКИЕ ВОЛОКНА ) Примеры ^ 3. Заполните схему классификации синтетических каучуков по их назначению (приведите примеры и области их применения). (^СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАУЧУКИ ^ ппгппп назначения пппптпгт1ппп назначения 140 ^ 4. Заполните схему «Применение капрона« 0 5. Используя возможности Интернета, оформите таблицу «Применение пластмасс». ПЛАСТМАССА ОТРАСЛЬ ПРОИЗВОДСТВА ИЛИ ВИД ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ Авиация и космонавтика Транспорт Связь Нефтедобыча и нефтепереработка Медицина Искусство 141 Содержание ВВЕДЕНИЕ......................................... 5 Предмет органической химии....................... 5 Теория строения органических соединений......... 11 Тема 1. УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ........................................ 19 Природный газ. Алканы........................... 19 Алкены. Этилен.................................. 26 Алкадиены. Каучуки.............................. 33 Алкины. Ацетилен................................ 39 Арены. Бензол................................... 45 Нефть и способы её переработки.................. 51 Обобщение и систематизация знаний об углеводородах................................ 56 Тема 2. КИСЛОРОД- И АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ........................... 63 Единство организации живых организмов на Земле. Спирты.......................................... 63 Фенол........................................... 70 Альдегиды и кетоны.............................. 75 Карбоновые кислоты.............................. 80 Сложные эфиры. Жиры. Мыла............................................ 86 Углеводы. Моносахариды.......................... 90 Дисахариды и полисахариды....................... 95 Обобщение и систематизация знаний о кислородсодержащих органических соединениях.. 100 Амины. Анилин................................. 105 Аминокислоты................................... 110 Белки.......................................... 115 142 Нуклеиновые кислоты.............................119 Ферменты........................................123 Витамины. Гормоны. Лекарства....................127 Тема 3. ИСКУССТВЕННЫЕ И СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ...........................................133 Искусственные полимеры..........................133 Синтетические полимеры..........................136 Учебное издание Габриелян Олег Сергеевич Сладков Сергей Анатольевич ХИМИЯ 10 класс Рабочая тетрадь к учебнику О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс. Базовый уровень» Зав. редакцией Т.Д. Гамбурцева Ответственный редактор И. Ю. Рузавина Художественный редактор О. А. Новотоцких Технический редактор Е. В. Баева Компьютерная верстка С. Л. Мамедова Корректор Г. И. Мосякина Сертификат соответствия S!- № РОСС RU. АЕ51. Н 16508. 12+ Подписано к печати 26.03.14. Формат 70 х 90 V 16-Бумага офсетная. Гарнитура «Школьная». Печать офсетная. Уел. печ. л. 10,5. Тираж 30 000 экз. Заказ № 8663. ООО «ДРОФА». 127018, Москва, Сущевский вал, 49. Предложения и замечания по содержанию н оформлению книги росим направлять в редакцию общего образования издательства «Дрофа»: 127018, Москва, а/я 79. Тел.: (495) 795-05-41. E-mail: [email protected] По вопросам приобретения продукции издательства «Дрофа» обращаться по адресу: 127254, г. Москва, Огородный проезд, д. 5, стр. 2. Тел.: (495) 795-05-50, 795-05-51. Факс: (495) 795-05-52. Сайт ООО «ДРОФА»: www.drofa.ru Электронная почта: [email protected] Тел.: 8-800-200-05-50 (звонок по России бесплатный) Отпечатано в ООО «Тульская типография». 300600, г. Тула, пр. Ленина, 109.